(3E,5E)-6-(4-chlorophenyl)hexa-3,5-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-6-(4-chlorophenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: OYNDDTKLQVOCQL-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-(4-chlorophenyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(S,3E,5E)-6-(4-chlorophenyl)hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 4-氯肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以36%的产率得到(3E,5E)-6-(4-chlorophenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of β to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones

  摘要：

  报道了一种新的不对称加成反应，将烷基锆化物加到二烯酮、二硫酸酯、炔酮和炔硫酸酯中，产率高，ee值优异。

  DOI：

  10.1039/c8cc01201f

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Multicomponent and Metal‐Free Diels–Alder/Aromatization Approach to the Stereospecific Synthesis of <i>E</i>‐(Hetero)Stilbenes and Diarylacetylenes
  作者：Marco Ballarotto、Bruno Cerra、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.202300552

  日期：2023.9.21

  A straightforward, stereospecific and regioselective strategy for the synthesis of substituted E-stilbenes and diarylacetylenes without the use of metal catalysts was developed. DFT calculations were also performed confirming a concerted [4+2] reaction mechanism of the key ring-forming step.

  开发了一种直接、立体定向和区域选择性的策略，用于在不使用金属催化剂的情况下合成取代的E-二苯乙烯和二芳基乙炔。还进行了 DFT 计算，确认了关键成环步骤的协同 [4+2] 反应机制。
• SHI, LILAN;XIA, WENJUAN;YANG, JIANHUA;WEN, XUEGING;HUANG, Y. Z., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2155-2158
  作者：SHI, LILAN、XIA, WENJUAN、YANG, JIANHUA、WEN, XUEGING、HUANG, Y. Z.

  DOI：——

  日期：——