5-((hept-6-en-1-yloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((hept-6-en-1-yloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 6-heptenyl piperonyl ether；5-(Hept-6-enoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VZJGLAKTEHGBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 5-((hept-6-en-1-yloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 C₅₉H₅₃ClCuN₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以67%的产率得到(+)-(S)-4,4,6,6-tetramethyl-2-(7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)heptan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-杂环碳烯配体对α-烯烃的对映选择性马尔科夫尼科夫原硼氢化

  摘要：

  报道了未活化的末端烯烃的高度对映选择性的铜催化马尔可夫尼科夫原硼氢化。可以使用带有各种官能团和杂环取代基的多种简单且丰富的原料α-烯烃作为底物，在环境温度温和的反应条件下进行反应，以方便的方式获得对映体富集的烷基硼酸酯，具有良好的区域选择性和出色的对映控制。该协议成功的关键是开发和应用新型的，空间受阻的N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-ANIPE作为铜的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201711229
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 7-溴-1-庚烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5-((hept-6-en-1-yloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-杂环碳烯配体对α-烯烃的对映选择性马尔科夫尼科夫原硼氢化

  摘要：

  报道了未活化的末端烯烃的高度对映选择性的铜催化马尔可夫尼科夫原硼氢化。可以使用带有各种官能团和杂环取代基的多种简单且丰富的原料α-烯烃作为底物，在环境温度温和的反应条件下进行反应，以方便的方式获得对映体富集的烷基硼酸酯，具有良好的区域选择性和出色的对映控制。该协议成功的关键是开发和应用新型的，空间受阻的N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-ANIPE作为铜的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201711229

文献信息

• 手性1,3-二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776422B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用。本发明的手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体，通过其与铜形成络合物，催化非活化端烯与联硼酸酯反应，高区域选择性、高对映选择性地得到手性马氏硼化物，成功解决了非活化端烯难以通过硼氢化反应直接形成手性马氏硼化物的问题，对于扩展手性烷基硼化物的种类具有重要意义，其中新型手性氮杂卡宾前体可以潜在应用于各种金属催化的不对称反应。
• US3941884A
  申请人：——

  公开号：US3941884A

  公开（公告）日：1976-03-02
• Copper-Catalyzed Enantioselective Markovnikov Protoboration of α-Olefins Enabled by a Buttressed N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Yuan Cai、Xin-Tuo Yang、Shuo-Qing Zhang、Feng Li、Yu-Qing Li、Lin-Xin Ruan、Xin Hong、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.201711229

  日期：2018.1.26

  Reported is a highly enantioselective copper‐catalyzed Markovnikov protoboration of unactivated terminal alkenes. A variety of simple and abundant feedstock α‐olefins bearing a diverse array of functional groups and heterocyclic substituents can be used as substrates, and the reaction proceeds under mild reaction conditions at ambient temperature to provide expedient access to enantioenriched alkylboronic

  报道了未活化的末端烯烃的高度对映选择性的铜催化马尔可夫尼科夫原硼氢化。可以使用带有各种官能团和杂环取代基的多种简单且丰富的原料α-烯烃作为底物，在环境温度温和的反应条件下进行反应，以方便的方式获得对映体富集的烷基硼酸酯，具有良好的区域选择性和出色的对映控制。该协议成功的关键是开发和应用新型的，空间受阻的N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-ANIPE作为铜的配体。