6β-methoxy-3α,5α-cyclo-pregn-16-en-20-one | 78792-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5α-cyclo-pregn-16-en-20-one
• 英文别名: 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-pregn-16-en-20-one；6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-16-en-20-one
• CAS: 78792-99-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: JBXRIVAJFIUWDR-UDUHRTINSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclo-pregn-16-en-20-one 在 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saundersiosides核心结构的简明合成。

  摘要：

  据报道，三种核心五环内酯有九种重排的胆甾醇皂苷元，桑德斯总苷A–H（1 – 8）和坎地那苷A（9）的合成不同。主要功能包括单瓶CBS还原/棕色硼氢化-氧化，SmI 2介导的分子内Reformatskii反应和分子内酯交换反应。该合成为天然和设计的虎耳草苷的集体合成提供了一般策略和关键先驱。还可以实现高效的cancananoside A的形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00821
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-furost-20(22)-en-17α-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到6β-methoxy-3α,5α-cyclo-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Furost-20(22)-enes with 3-Chloroperoxybenzoic Acid and Osmium Tetroxide

  摘要：

  6β-甲氧基-3α,5-环-5α-呋喃甾-20（22）-烯及其17α-羟基衍生物被3-氯过氧基苯甲酸和OsO4氧化。前者产生了羟基化产物，而后者则降解成C21或C19类固醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20011746

文献信息

• A modified route to intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19810446

  日期：——

  3β-Hydroxy-5,14-pregnadien-20-one (X) was prepared via 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-14-en-20-one (VII). The compound X and its acetate XI are known intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin, respectively. In the present paper, conversion of X into the cardenolide XVII is also described.

  3β-羟基-5,14-孕二烯-20-酮（X）是通过6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕-14-烯-20-酮（VII）制备而成。化合物X及其乙酸酯XI是毒毛毡甙和瑟伯甘毒毒素部分合成的已知中间体。本文还描述了将X转化为心苷XVII的过程。