2-cyano-2-phenylcarbamoylvinyl ethyl ether | 77022-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-phenylcarbamoylvinyl ethyl ether
• 英文别名: Cyano(ethoxymethylidene)acetanilide；2-cyano-3-ethoxy-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 77022-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JZGBTMVJOMFXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-phenylcarbamoylvinyl ethyl ether 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N³-phenyl-2-amino-6-pentylmercaptopyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-3-thioxopropanamide in the Synthesis of Functionally Substituted Nicotinamides

  摘要：

  Derivatives of ethoxymethylenemalonic acids by condensation with 3-amino-3-thioxopropanamide in the presence of sodium ethylate furnished chalcogenopyridines and polyfunctionally substituted dienes C, which were converted into nicotinamide derivatives.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010189.83376.ca
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-cyano-2-phenylcarbamoylvinyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。42.烯氨基酰胺和烯氨基酯与一些甲酰化剂的反应。2-吡啶酮和嘧啶-4-和-6-酮的衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506401

文献信息

• Reactions of diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate with 2-cyanoacetanilides: unexpected transfer of the ethoxymethylene moiety
  作者：Nikolay Yu. Gorobets、Valeriya P. Tkachova、Roman P. Tkachov、Oleksandr D. Dyachenko、Eduard B. Rusanov、Vladimir D. Dyachenko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b21

  日期：——

  A sodium ethoxide catalyzed reaction of N-substituted cyanoacetanilides 1a-f with diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate 2 unexpectedly leads to the corresponding 2-amino-5-cyano-6oxo-N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxamides 3a-f, while the expected 5-cyano-2hydroxy-6-oxo-1-aryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 4a-f were observed only as minor products.

  N-取代的氰基乙酰苯胺 1a-f 与 2-(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯 2 的乙醇钠催化反应出人意料地生成了相应的 2-amino-5-cyano-6oxo-N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3 -carboxamides 3a-f，而预期的 5-cyano-2hydroxy-6-oxo-1-aryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 4a-f 仅作为次要产物被观察到。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazoles and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines Incorporating a Benzenesulfonamide Moiety
  作者：Hayam M. A. Ashour、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1002/ardp.200800178

  日期：2009.4

  Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoles and pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines are reported. Fourteen compounds were selected by the NCI and tested for their preliminary in‐vitro anticancer activity, whereas all the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro antimicrobial activity. Compound 12a was proven to possess the highest anticancer activity with a broad spectrum profile.

  报道了新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成和生物学评价。NCI 选择了 14 种化合物并测试了它们的初步体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了体外抗微生物活性的评估。化合物 12a 被证明具有最高的抗癌活性和广谱特性。它对白血病 HL-60 (TB)、K-562、非小细胞肺癌 NCI-H23 和结肠癌 HT 29、KM 12 细胞系（GI50 = 6.59、4.44、1.37、3.33 和 9.63）特别有效μM，分别）。在合成的化合物中，发现 13 种衍生物表现出明显的抗菌活性，尤其是对铜绿假单胞菌。化合物 2c、5b、10、11b、17b、18b、并且 19 被证明是最活跃的，活动范围很广。发现化合物 19 与氨苄西林对枯草杆菌的作用等效，而化合物 11b 和 19 对铜绿假单胞菌的作用是氨苄西林的四倍，而化合物 5b 和 18b 对同一生物体的作用与氨苄西林等效。此外，化合物 2c、10
• Synthesis of 5-(5-amino-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl esters and their cyclization into pyrazolo[1,5-a][1,2,3]thiadiazolo[4,5-e]pyrimidin-4(5H)-ones
  作者：Olga А. Vysokova、Tatiana A. Kalinina、Pavel А. Slepukhin、Tatiana А. Pospelova、Konstantin L. Obydennov、Tatiana V. Glukhareva

  DOI：10.1007/s10593-018-2396-6

  日期：2018.11

  A method for the synthesis of novel 1H-pyrazol-1-yl-1,2,3-thiadiazole derivatives has been proposed and their intramolecular cyclization to pyrazolo[1,5-a][1,2,3]thiadiazolo[4,5-e]pyrimidin-4(5H)-ones, previously unknown fused tricyclic heterocycles, has been studied.

  提出了一种新型的1 H-吡唑-1-基-1,2,3-噻二唑衍生物的合成方法，并将其分子内环化为吡唑并[1,5- a ] [1,2,3]噻二唑[4]。已经研究了以前未知的稠合的5-，5 - e ]嘧啶-4（5 H）-1杂环。
• Kulaeva, L. N.; Kalinin, V. N.; Pel'kis, P. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1901 - 1904
  作者：Kulaeva, L. N.、Kalinin, V. N.、Pel'kis, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of oxopyridine ring from two cyanoacetanilide molecules via preliminary transformation of one of them into ethoxymethylidene derivative
  作者：V. D. Dyachenko、V. P. Tkacheva、N. Yu. Gorobets

  DOI：10.1134/s1070428011100162

  日期：2011.10

  Cyanoacetanilides reacted with their ethoxymethylidene derivatives to produce two regioisomeric products from the same linear intermediate, the isomer ratio depending on the substituents in the aromatic rings of the initial cyanoacetanilides.