对甲基二苯甲酮苯基亚胺 | 32213-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基二苯甲酮苯基亚胺
• 英文名称: p-methylbenzophenone phenylimine
• 英文别名: N-(phenyl(p-tolyl)methylene)aniline；(4-methyl-benzhydryliden)-aniline；(Phenyl-p-tolyl-methylen)-anilin；(4-Methyl-benzhydryliden)-anilin；Phenyl-p-tolyl-keton-anil；4-Methyl-benzophenon-phenylimin
• CAS: 32213-68-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: IBFUIHLLBNFZIJ-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基二苯甲酮苯基亚胺 、 苯胺氢溴酸盐 、 甲胺 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  THE REARRANGEMENT OF BETA AMINO ALCOHOLS WITH HEAT AND ALKALI¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01184a007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 苯胺 生成 对甲基二苯甲酮苯基亚胺
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Chandrasekharan,V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1096 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-induced rearrangement of tritylamines to imines: discovery and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Konstantinos Skobridis、Aris Karkatsoulis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.055

  日期：2007.5

  nucleophilic attack of the nitrogen anion of tritylamide on the adjacent C-bonded phenyl, either substituted or not, involving a bridging anionic intermediate, is proposed for this base-induced tritylamine rearrangement to produce the corresponding imine. Electron-withdrawing groups in the aromatic ring, favoring the negative charge development, affect the relative migratory tendencies.

  在制备伯胺的过程中，在N-烷基三苯甲基胺的形成过程中，用n- BuLi和烷基卤化物处理三苯甲基胺时，分离出了一种出人意料的化合物，即苯胺衍生的二苯甲酮亚胺。对于该碱诱导的三苯甲基胺重排以产生相应的亚胺，提出了三苯甲基酰胺的氮阴离子对相邻的C键联的苯基上的取代或未取代的亲电子攻击，涉及桥接的阴离子中间体。芳香环中的吸电子基团有利于负电荷的发展，影响相对迁移趋势。
• Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03565

  日期：2018.2.16

  imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy,

  描述了用于间歇和连续流动的亚胺化学选择性转移氢化的可见光光催化方法。该反应利用Et 3 N作为氢源和单电子供体，从而能够选择性还原衍生自含有其他可还原官能团（包括腈，卤化物，酯和酮）的二芳基酮亚胺的亚胺。Et 3 N的双重作用已通过荧光猝灭测量，瞬态吸收光谱和氘标记研究得到了证实。连续流处理有助于直接扩大反应规模。
• Effect of Activation Methods of Molecular Sieves on Ketimine Synthesis
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hanako Nakajima、Ryusuke Masuda、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01411

  日期：2022.11.4

  Although the use of molecular sieves for imine synthesis is a common protocol, there have been no comprehensive studies on heat-drying methods. This can be crucial for reproducibility. It was found that molecular sieve 5A dried at 160 °C for 5 h under vacuum efficiently promoted the condensation of various ketones and amines to afford even relatively bulky ketimines. Several control experiments and

  虽然使用分子筛合成亚胺是一种常见的方案，但尚未对加热干燥方法进行全面研究。这对于重现性至关重要。发现分子筛 5A 在 160°C 真空干燥 5 小时有效地促进了各种酮和胺的缩合，甚至得到相对庞大的酮亚胺。几个对照实验和分析表明，只有少量的布朗斯台德酸位点对活性很重要，而不是脱水能力。在用水处理然后加热干燥后，可以使用其他类型的分子筛进行反应。还展示了使用活化分子筛 5A 的醇的连续流动缩醛化反应。
• Reddelien, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1468
  作者：Reddelien

  DOI：——

  日期：——
• NEUE MATERIALIEN FÜR DIE ELEKTROLUMINESZENZ UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1675930B1

  公开（公告）日：2018-05-30