4-((2-methylbenzyl)oxy)-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((2-methylbenzyl)oxy)-2-naphthamide
• 英文别名: 4-[(2-Methylphenyl)methoxy]naphthalene-2-carboxamide；4-[(2-methylphenyl)methoxy]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WCAHUBSFZWMTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基萘-2-羧酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-((2-methylbenzyl)oxy)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  评估一系列2-萘甲酰胺衍生物作为药物外排泵AcrB抑制剂逆转耐药性的方法

  摘要：

  排毒泵使多种药物对危险的病原体具有抵抗力，这使这些泵成为重要的药物靶标。我们已经合成了一系列基于2-萘酰胺pharmacore的新型化合物，旨在抑制革兰氏阴性细菌的外排泵。大肠杆菌的弧形转运蛋白AcrB被用作模型外排泵，因为AcrB在整个革兰氏阴性生物中均被广泛保存。测试了这些化合物的抗菌作用，增强抗生素作用的能力以及它们通过AcrB抑制尼罗河红流出的能力。这些化合物均未对大肠杆菌产生抗药性野生型细胞。大多数化合物能够抑制尼罗红外排，表明它们是AcrB外排泵的底物。三种化合物能够与抗生素协同作用，并在耐药表型中逆转耐药性。化合物A3 4-（异戊氧基）-2-萘甲酰胺将红霉素和氯霉素的MIC降低到缺少外排泵的药物敏感菌株的MIC水平。A3对非底物利福平的MIC无影响，表明该化合物通过AcrB外排泵特异性发挥作用。A3也不通过非特异性机制如外膜或内膜透化起作用，并且对哺乳动物细胞系没有细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.042