4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid | 1020933-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)benzoic acid；4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1020933-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11922635
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MLBXNTONPUZECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid 在 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-(1-thioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Synthesis of N-Aryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：José Augusto Forni、Martin Brzozowski、John Tsanaktsidis、G. Paul. Savage、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1071/ch15490

  日期：——

  N-aryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared rapidly in good yields by the microwave-assisted Pd-catalysed coupling of (hetero)aryl iodides or bromides with 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. Reactions were typically complete within 5 min for aryl iodides and within 30 min for pyridyl bromides.

  N-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉通过微波辅助钯催化的（杂）芳基碘化物或溴化物与1,2,3,4-四氢异喹啉的偶合反应，以高收率快速制备。对于芳基碘，反应通常在5分钟内完成，对于吡啶基溴，反应通常在30分钟内完成。
• NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160046616A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Small molecule inhibitors of Nrf2 and methods of their use are provided for treating or preventing a disease, disorder or condition associated with an Nrf2-regulated pathway. The compound can be administered as a single agent or can be administered to enhance the efficacy of a chemotherapeutic drug and/or radiation therapy.

  提供了Nrf2的小分子抑制剂及其使用方法，用于治疗或预防与Nrf2调节通路相关的疾病、疾患或病情。该化合物可以作为单一药剂使用，也可以用于增强化疗药物和/或放射治疗的疗效。
• [EN] NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE NRF2 À PETITE MOLÉCULE POUR TRAITEMENT ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014145642A3

  公开（公告）日：2015-11-05
• Acetic Acid Promoted Metal-Free Aerobic Carbon–Carbon Bond Forming Reactions at α-Position of Tertiary Amines
  作者：Hirofumi Ueda、Kei Yoshida、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5018883

  日期：2014.8.15

  The oxidative functionalization of the benzylic C-H bonds in tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carboline derivatives was investigated. C-C bond forming reactions proceeded with a range of nucleophiles (nitroalkane, enol silyl ether, indole, allylstannane, and tetrabutylammonium cyanide) under metal-free conditions and an oxygen atmosphere. Acetic acid caused a significant acceleration effect.
• Solvent-driven C(sp³)–H thiocarbonylation of benzylamine derivatives under catalyst-free conditions
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Yaoming Lu、Lamei Li、Wentao Duan、Qi Wang、Hong Wang、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc03832f

  日期：——

  (QM) computations and well-designed experiments on the reaction mechanism revealed that this thiocarbonylation depends on the specific solvent that initially drives this reaction through the intermolecular hydrogen atom transfer (HAT). And the following single electron transfer (SET) induces the electron-catalyzed C–S bond formation and intramolecular HAT realizing the final establishment of the CS bond

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。