7,16-diphenyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane | 91540-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,16-diphenyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 91540-11-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₄
• 分子量: 414.545
• InChiKey: GIXQLZQYBNJMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-diphenyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 在 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-[(E)-[4-[16-[4-[(E)-[[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]methyl]phenyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]phenyl]methylideneamino]-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从聚醚的二硫单氮杂和四硫单氮杂类似物衍生的腙作为银离子选择性离子载体：1,4-二恶烷-水酸性溶液中的合成、质子解离行为和金属离子络合特性

  摘要：

  合成了在氮原子上带有腙部分的聚醚的环状和非环状二硫单氮杂、四硫单氮杂和四硫二氮杂类似物。它们在 1,4-二氧六环 - 水溶液中的酸度常数和衍生自聚醚的二硫单氮杂和四硫单氮杂类似物的腙在相同酸性介质中对某些重金属离子的稳定性常数进行了分光光度法测量。环状和非环状四硫单氮杂系列的腙具有高度的 Ag+ 选择性络合性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3071
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dioxa-1,8-octanoyl dichloride 在 吡啶 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7,16-diphenyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  The influence of side-chains on the complexation of cations by crowns. synthesis and cu(ii) complexation of n,n'-diaryl-diaza-18-crown-6

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91109-3

文献信息

• Silver Ion Selective Extraction with Dithiaza-, Tetrathiaza-, and Tetrathiadiazacrown Ether Derivatives
  作者：Hidefumi Sakamoto、Junichi Ishikawa、Makoto Otomo

  DOI：10.1246/bcsj.68.2831

  日期：1995.10

  Dithiazacrown, tetrathiazacrown, and two tetrathiadiazacrown ether derivatives, bearing a phenyl group on each nitrogen atom at the periphery, were synthesized, and the solvent extractions of some transition metal ions with these compounds were carried out using an H2O–1,2-dichloroethane system. All of the thiazacrown compounds employed exhibited Ag+ selectivity, and formed 1 : 1 : 1 complexes of Ag+ : ligand : laurate ion as a counter anion to be extracted into a 1,2-dichloroethane solution. The extractabilities (extraction constants, Kex) for Ag+ decreased in the order: 7,16-diphenyltetrathia-7,16-diaza-18-crown-6 (3) (log Kex = 1.18 ± 0.13) > 13-phenyltetrathia-13-aza-15-crown-5 (2) (0.75 ± 0.09) > 7-phenyldithia-7-aza-9-crown-3 (1) (−0.47 ± 0.06) > 13,16-diphenyltetrathia-13,16-diaza-18-crown-6 (4) (−0.62 ± 0.16).

  合成了二硫氮杂冠醚、四硫氮杂冠醚以及两种四硫二氮杂冠醚衍生物，这些化合物在每一个氮原子外围都带有一个苯基。使用水-1,2-二氯乙烷系统，研究了这些化合物对某些过渡金属离子的萃取。所有这些硫氮杂冠醚化合物都对银离子有选择性，并且形成了银离子：配体：月桂酸离子1:1:1的络合物，作为被萃取到1,2-二氯乙烷溶液中的反离子。银离子的萃取能力（萃取常数，Kex）按以下顺序递减：7,16-二苯基四硫-7,16-二氮杂-18-冠-6（3）（log Kex = 1.18 ± 0.13）> 13-苯基四硫-13-氮杂-15-冠-5（2）（0.75 ± 0.09）> 7-苯基二硫-7-氮杂-9-冠-3（1）（−0.47 ± 0.06）> 13,16-二苯基四硫-13,16-二氮杂-18-冠-6（4）（−0.62 ± 0.16）。
• N-aryl-and N-vinyldiaza-18-crown-6: Synthesis and complexing ability
  作者：P. K. Sazonov、G. A. Artamkina、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428006030171

  日期：2006.3

  The nucleophilic aromatic and vinyl substitution using diaza-18-crown-6 as nucleophile afforded a number of its N,N'-diaryl-[aryl = 2,4-(NO2)(2)C6H3, 4-C5F4N, 4-CF3C6F4] and N,N'-dialkenyl-substituted derivatives [alkenyl = PhC(O)CH=CH, MeOCOCH=CH, (EtO2C)(2)C=C(Ph), etc.]. Arylation of diaza-18-crown-6 with nonactivated aryl bromides, such as 4-Me2NC6H4Br, 4-MeOC6H4Br, C6H5Br, and 4-CF3C6H4Br, was effected under catalysis by palladium complexes. N,N'-Diaryldiaza-18-crowns-6 having electron-acceptor substituents in the aromatic rings turned out to be incapable of fanning complexes with metal cations, while their analogs containing electron-donor para-methoxy and para-dimethylamino groups gave complexes with barium perchlorate.
• Sonveaux, E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 1, p. 91 - 92
  作者：Sonveaux, E.

  DOI：——

  日期：——
• Diphenyldiaza-18-krone-6-bis-pyrazoliden-acetonitril, ein neuer Chromoionophor Synthesen mit Nitrilen, 90.Mitt.
  作者：Hans Junek、Peter Biza、Michael Geringer

  DOI：10.1007/bf00816852

  日期：——

  An improved synthesis of 7,16-diphenyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecan (5) is presented and the reaction with 4-dicyanomethylene-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on to the colorless adduct 6 described. By heating or photolysis 6 can be converted to the deeply colored polymethine 7. Complex formation constants with potassium ion by H-1-NMR-measurements have been determined.
• SONVEAUX, E., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1982, 91, N 1, 91-92
  作者：SONVEAUX, E.

  DOI：——

  日期：——