γ-(2-萘基)-γ-丁内酯 | 180037-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: γ-(2-萘基)-γ-丁内酯
• 中文别名: Γ-(2-萘基)-Γ-丁内酯
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Naphthalen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 180037-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RTHDLBGPIRDCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C (lit.)
• 沸点：
  432.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: γ-(2-Naphthyl)-γ-butyrolactone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12O2
分子式
: 212.24 g/mol
分子量
成分 浓度
γ-(2-Naphthyl)-γ-butyrolactone
-
化学文摘编号(CAS No.) 180037-65-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 119 - 121 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(2-萘基)-γ-丁内酯 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-萘丁酸
  参考文献：
  名称：

  Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

  摘要：

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02673
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(naphthalen-2-yl)-4-((trimethylsilyl)oxy)butanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到γ-(2-萘基)-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• Efficient hydrogenation of levulinic acid catalysed by spherical NHC-Ir assemblies with atmospheric pressure of hydrogen
  作者：Lingyun Shen、Qingshu Zheng、Yaoqi Liu、Jiajie Wu、Zeye Lu、Tao Tu

  DOI：10.1039/d1gc01513c

  日期：——

  Enhanced catalytic activity towards hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone under 1 atm H₂ was realized by spherical porous self-supported NHC-Ir catalysts.

  通过球形多孔自支撑的NHC-Ir催化剂，在1大气压H₂下，实现了对丙酮酸加氢制备γ-戊内酯的增强催化活性。
• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• Efficient Hydrogenation of Biomass Oxoacids to Lactones by Using NHC-Iridium Coordination Polymers as Solid Molecular Catalysts
  作者：Yaoqi Liu、Zheming Sun、Changyu Huang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201601537

  日期：2017.2.1

  A series of NHC–iridium coordination polymers have proven to be robust, efficient and recyclable solid molecular catalysts toward the hydrogenation of biomass levulinic acid (LA) to γ‐valerolactone. Along with quantitative yields attained at 0.01 mol % catalyst loading under 50 atm of H2, the solid molecular catalyst was readily recovered and reused for 12 runs without obvious loss of the selectivity

  事实证明，一系列NHC-铱配位聚合物对于将生物质乙酰丙酸（LA）加氢成γ-戊内酯是一种坚固，高效且可回收的固体分子催化剂。除了在50个大气压的H 2下以0.01 mol％的催化剂负载量获得定量收率外，固体分子催化剂也易于回收并重复使用12次，而选择性和活性没有明显损失。值得注意的是， 在这一重要的转变中，高达1.2×10 5 TON可以实现空前的价值。另外，许多LA同系物，类似物和衍生物具有良好的耐受性，以良好至优异的产率提供了各种有趣的和功能性的内酯，这进一步证实了固体分子催化剂的可行性。
• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。