5-(naphthalen-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol | 133372-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 5-Naphthalen-2-yloxolan-2-ol；5-naphthalen-2-yloxolan-2-ol
• CAS: 133372-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XNOCZRPIRQDDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u
• 作为产物：
  描述：

  γ-(2-萘基)-γ-丁内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O

  摘要：

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ja078137d

文献信息

• Ni-Catalyzed Homoallylation of Polyhydroxy N,O-Acetals with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane
  作者：Takamichi Mori、Yusuke Akioka、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.3390/molecules19079288

  日期：——

  In the presence of Ni-catalyst and triethylborane, N,O-acetals prepared from glycolaldehyde and glyceraldehyde with primary amines in situ underwent homoallylation with conjugated dienes to provide 2-amino-5-hexenols in high regio- and stereoselectivity. Under similar reaction conditions, N,O-acetals from carbohydrates with primary amines provided the corresponding polyhydroxy-bishomoallylamines in good to reasonable yields.

  在镍催化剂和三乙基硼的存在下，由乙醇醛和甘油醛与一级胺原位制备的N,O-缩醛，在共轭二烯的作用下发生同烯丙基化反应，高区域选择性和立体选择性地生成2-氨基-5-己烯醇。在类似的反应条件下，碳水化合物与一级胺生成的N,O-缩醛提供了相应的多羟基双同烯丙基胺，产率良好至合理。
• From racemic precursors to fully stereocontrolled products: one-pot synthesis of chiral α-amino lactones and lactams
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob00953k

  日期：——

  Substituted racemic lactols or cyclic hemiaminals were directly used as nucleophiles in enamine-based asymmetric amination reactions to access enantioenriched α-amino lactones or lactams via a one-pot sequence. The desired products, which are very important building blocks in organic synthesis but difficult to be prepared in the optically enriched form, could be afforded with two stereogenic centers

  在基于烯胺的不对称胺化反应中，取代的外消旋内酯或环状半缩醛直接用作亲核试剂，以通过途径获得对映体富集的α-氨基内酯或内酰胺。一锅序列。所需的产物是有机合成中非常重要的组成部分，但很难以光学富集的形式制备，可以用两个立体异构中心以高收率和优异的对映选择性提供它们。而且，从外消旋的前体开始并由催化剂的对映异构体对催化，仅在简单的柱色谱法之后才离散地提供所有可能的立体异构体产物。另外，该方案提供了对几种新颖的双环氨基甲酸酯的容易获得的途径，并且此类药物样杂环化合物可能在药物化学中可能有用。
• Lactols in an asymmetric aldol-desymmetrization sequence: access to tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-one and tetrahydro-4H-furo[2,3-b]furan-2-one derivatives
  作者：Ji-Yao Li、Ke-Wei Yu、Chao-Chao Xie、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob02420c

  日期：——

  An asymmetric aldol-desymmetrization sequence was developed which provided highly efficient access to important bicyclic oxygen-containing scaffolds with multiple chiral centers and one is a quaternary stereogenic center containing a free hydroxy group. Moreover, starting from racemic precursors, the final products were obtained as two separable diastereomers by flash chromatography. Several other

  开发了不对称的醛醇脱对称序列，其提供了对具有多个手性中心的重要的双环含氧支架的高效访问，一个是具有游离羟基的季立体构型中心。此外，从外消旋前体开始，通过快速色谱法将最终产物制成两种可分离的非对映异构体。使用该策略还可以轻松生成其他几个杂环。
• Nucleophilic allylation of N,O-acetals with allylic alcohols promoted by Pd/Et3B and Pd/Et2Zn systems
  作者：Yumi Yamaguchi、Mariko Hashimoto、Katsumi Tohyama、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.064

  日期：2011.2

  Pd/Et3B and Pd/Et2Zn systems promote the nucleophilic allylations of 2-aminotetrahydrofuran and 2-aminotetrahydropyran with allylic alcohols to provide omega-hydroxyhomoallylamines in high yields. The transformation is applicable to the allylation of non-protective carbohydrates, such as ribose and deoxyribose. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lombardo, Marco; Morganti, Stefano; Licciulli, Sebastiano, Synlett, 2003, # 1, p. 43 - 46
  作者：Lombardo, Marco、Morganti, Stefano、Licciulli, Sebastiano、Trombini, Claudio

  DOI：——

  日期：——