N-tosylhexafluoroacetone imine | 144140-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylhexafluoroacetone imine
• 英文别名: N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 144140-91-0
• 化学式: C₁₀H₇F₆NO₂S
• 分子量: 319.227
• InChiKey: FOWCICRDHNJSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯 、 N-tosylhexafluoroacetone imine 以 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 以21%的产率得到4-Methyl-N-((E)-2-methyl-1,1-bis-trifluoromethyl-oct-3-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ene reaction of N-tosylhexafluoroacetone imine.

  摘要：

  作为三氟甲基羰基化合物ene反应的延伸，研究了N-对甲苯磺酰基六氟丙酮亚胺（1）的ene反应。它与末端烯烃反应，以中等至良好的产率得到α,α-双（三氟甲基）胺衍生物。内烯烃的反应活性远低于末端烯烃，这可能是由于取代基的立体效应。因此，环己烯和2-辛烯仅以低产率得到ene反应产物，而1-苯基丙烯完全没有得到ene反应产物，而是以低产率得到了一个氮杂环丁烷化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1665

文献信息

• Zeifman,Yu.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2355 - 2363
  作者：Zeifman,Yu.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ene reaction of N-tosylhexafluoroacetone imine.
  作者：Tetsuo SHIMADA、Akira ANDO、Toshiyuki TAKAGI、Mayumi KOYAMA、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1665

  日期：——

  As the extension of ene reaction of trifluoromethyl carbonyl compounds, ene reaction of N-tosylhexafluoroacetone imine (1) was examined. It reacted with terminal olefins to give α, α-bis(trifluoromethyl)amine derivatives in moderate to good yields. Inner olefins are much less reactive than terminal olefins, probably due to the steric effect of the substituents. Thus, cyclohexene and 2-octene gave the ene reaction products only in poor yields, and 1-phenylpropene did not give the ene reaction product at all but afforded an azetidine compound in a low yield.

  作为三氟甲基羰基化合物ene反应的延伸，研究了N-对甲苯磺酰基六氟丙酮亚胺（1）的ene反应。它与末端烯烃反应，以中等至良好的产率得到α,α-双（三氟甲基）胺衍生物。内烯烃的反应活性远低于末端烯烃，这可能是由于取代基的立体效应。因此，环己烯和2-辛烯仅以低产率得到ene反应产物，而1-苯基丙烯完全没有得到ene反应产物，而是以低产率得到了一个氮杂环丁烷化合物。