1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indole；1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• mdl: MFCD07658436
• 分子量: 275.273
• InChiKey: QOVXJETZMZTCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole 在 [RuBIP-Cl]₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不含其他氧化剂的C–H（亲）亲核试剂和烯丙醇的催化直接脱氢交叉偶联

  摘要：

  sp 2之间的过渡金属催化交叉偶联反应-杂化的C原子在目标和面向多样性的合成中都至关重要。理想的交叉偶联反应既不需要任何离去基团也不需要化学计量的试剂。在本文中，我们报告了芳族C–H键（在大多数情况下使用吲哚底物）与烯丙醇之间的第一个直接脱氢交叉偶联，它们不需要其他经典的化学计量氧化剂即可提供β-芳基酮作为增值产品产品。发现其中Pd（II）或Pt（II）是催化活性中心的基于钌茂铁或二茂铁的双金属环是特别有效的催化剂。对照实验表明，双金属环首先将烯丙基醇转化为乙烯基酮，然后在催化剂存在下烷基化芳族底物。脱氢偶合不需要经典的化学计量的氧化剂的事实是通过金属环M（II）-H中间体的质子分解或通过其中过量的烯丙醇底物充当牺牲氢受体的机理来解释的。标题反应由共催化量的Ni（OAc）来支持2。在初步研究中，观察到该标题反应也可以应用于手性CH-酸性原核亲核试剂，例如α-氰基乙酸酯，代表了在不存在其他氧

  DOI：

  10.1021/cs501495g
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 、 2-氨基苯乙醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多羟基POSS负载铱配合物作为可回收催化剂用于N-/C-取代吲哚的选择性合成和HIV-1融合抑制剂的全合成

  摘要：

  设计、合成了一种新型吡啶基噻二唑配体，并将其用于制备负载在多羟基多面体低聚倍半硅氧烷上的非均相铱催化剂。所制备的催化剂在利用氢策略从氨基醇和醇一锅级联选择性合成N-/C-取代吲哚衍生物中表现出优异的催化活性。同时，观察到该方法具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，通过采用该催化系统，只需四步“借氢”策略，就可以方便地从 2-氨基苯乙醇衍生物和苯甲醇合成出针对 gp41 介导的 HIV-1 融合核心结构的抑制剂，总产率为 41%。机理探索表明，这种转化经历了级联过程，包括通过借氢策略进行 N/C 烷基化和氧化环化。回收实验表明，该催化剂可以很容易地回收并重复使用至少七次，并且具有良好的TON。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115205

文献信息

• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• Catalytic Direct Dehydrogenative Cross-Couplings of C–H (Pro)Nucleophiles and Allylic Alcohols without an Additional Oxidant
  作者：Marcel Weiss、René Peters

  DOI：10.1021/cs501495g

  日期：2015.1.2

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between sp2-hybridized C atoms are of prime importance in both target and diversity oriented synthesis. Ideal cross-coupling reactions would neither require any leaving groups nor stoichiometric reagents. In this article, we report the first direct dehydrogenative cross-couplings between aromatic C–H bonds (in most cases using indole substrates) and allylic alcohols

  sp 2之间的过渡金属催化交叉偶联反应-杂化的C原子在目标和面向多样性的合成中都至关重要。理想的交叉偶联反应既不需要任何离去基团也不需要化学计量的试剂。在本文中，我们报告了芳族C–H键（在大多数情况下使用吲哚底物）与烯丙醇之间的第一个直接脱氢交叉偶联，它们不需要其他经典的化学计量氧化剂即可提供β-芳基酮作为增值产品产品。发现其中Pd（II）或Pt（II）是催化活性中心的基于钌茂铁或二茂铁的双金属环是特别有效的催化剂。对照实验表明，双金属环首先将烯丙基醇转化为乙烯基酮，然后在催化剂存在下烷基化芳族底物。脱氢偶合不需要经典的化学计量的氧化剂的事实是通过金属环M（II）-H中间体的质子分解或通过其中过量的烯丙醇底物充当牺牲氢受体的机理来解释的。标题反应由共催化量的Ni（OAc）来支持2。在初步研究中，观察到该标题反应也可以应用于手性CH-酸性原核亲核试剂，例如α-氰基乙酸酯，代表了在不存在其他氧
• Multi-hydroxyl POSS supported iridium complexes as a recyclable catalyst for selective synthesis of N-/C-substituted indoles and the total synthesis of HIV-1 fusion inhibitor
  作者：Jiahao Li、Li Chen、Likui Wang、Gang Shi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115205

  日期：2024.1

  pyridyl-thiadiazole ligand has been designed, synthesized, and employed in the preparation of a heterogeneous iridium catalyst supported on multi-hydroxyl polyhedral oligomeric silsesquioxane. The as-prepared catalyst exhibits excellent catalytic activity in the one-pot cascade selective synthesis of N-/C-substituted indole derivatives from amino alcohols and alcohols borrowing hydrogen strategy. Meanwhile

  设计、合成了一种新型吡啶基噻二唑配体，并将其用于制备负载在多羟基多面体低聚倍半硅氧烷上的非均相铱催化剂。所制备的催化剂在利用氢策略从氨基醇和醇一锅级联选择性合成N-/C-取代吲哚衍生物中表现出优异的催化活性。同时，观察到该方法具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，通过采用该催化系统，只需四步“借氢”策略，就可以方便地从 2-氨基苯乙醇衍生物和苯甲醇合成出针对 gp41 介导的 HIV-1 融合核心结构的抑制剂，总产率为 41%。机理探索表明，这种转化经历了级联过程，包括通过借氢策略进行 N/C 烷基化和氧化环化。回收实验表明，该催化剂可以很容易地回收并重复使用至少七次，并且具有良好的TON。