4-(2-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine | 161121-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 161121-47-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: YICDWOCYSRQDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到2-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Murad'yan; Koblik; Yufit, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 893 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• 多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104744348B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该衍生物具有下式所示结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用炔酮和1‑芳基乙胺为原料，在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• A New Synthetic Pathway to Triphenylpyridines via Cascade Reactions Utilizing a New Iron-Organic Framework as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Son H. Doan、Nhu K. Q. Tran、Phuc H. Pham、Vu H. H. Nguyen、Ngoc N. Nguyen、Phuong T. M. Ha、Shuang Li、Ha V. Le、Nhan T. H. Le、Thach N. Tu、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201900094

  日期：2019.4.9

  Iron‐based Metal‐organic framework (VNU‐22) was utilized as a recyclable heterogeneous catalyst in the synthesis of 2,4,6‐triphenylpyridines via cascade reactions.

  铁基金属有机骨架（VNU-22）在通过级联反应合成2,4,6-三苯基吡啶中用作可循环利用的非均相催化剂。
• Acid-controlled multicomponent selective synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra04739j

  日期：——

  protocol for the synthesis of functionalized 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines was developed from commercially available aromatic ketones, aldehydes and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source under microwave irradiation. In this multicomponent synthetic route, Lewis acids play an important role in selectively synthesizing six-membered heterocycles, including pyridines (1N) and pyrimidines

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。