acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime | 112933-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanimine
• CAS: 112933-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: WWRGCPXVXTXPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime 在 硫酸 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  通过电氧化脱肟从肟生成羰基化合物

  摘要：

  开发了一种电化学方案，用于从肟生成具有优异官能团相容性的羰基化合物。机理实验研究支持这样的观点，即可能涉及肟的电氧化途径，其中水可以充当氧亲核试剂和最终羰基化合物的氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02631
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化肟醚加氢而不裂解N ？O键

  摘要：

  肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍，因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B（C 6 F 5）3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201407324

文献信息

• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• A Convenient Method for the Synthesis of O-Tert-Butyldimethylsilyl Oximes
  作者：Ortiz、Cordero、Pinto、Alverio

  DOI：10.1080/00397919408011200

  日期：1994.2

  Aromatic, aliphatic, cyclic and acyclic O-tert-butyldimethylsilyl oximes were prepared in 77 to 85% yield by the reaction of the corresponding aldoximes and ketoximes with tert-butyldimethylchlorosilane (TBSCl) using imidazole/DMF system.
• Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168
  作者：Ortiz-Marciales, Margarita、Cruz, Elmer、Alverlo, Ileana、Figueroa, Dyllana、Cordero, Jose F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient α-alkylation and silylation of aromatic O-tert-butyldimethylsilyl ketoximes
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Lemuel Quiñones、Dyliana Figueroa、Yadira L. Montes、Carlos Burgos、Benjamin Moctezuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00731-0

  日期：1999.10

  The a-alkylation and silylation of para substituted acetophenones, 1- and 2-indanone (O-TBS) oximes at various reaction conditions, were studied. Optimum conversions from 82% to 100% were afforded for the alkylation and silylation of these (O-TBS) ketoximes with LDA at -78 degrees C, using electrophiles, such as, methyl iodide, ethylbromide, benzyl bromide and trimethylchlorosilane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrogenation of Oxime Ethers without Cleavage of the NO Bond
  作者：Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201407324

  日期：2014.11.24

  The hydrogenation of oximes and oxime ethers is usually hampered by NO bond cleavage, hence affording amines rather than hydroxylamines. The boron Lewis acid B(C6F5)3 is found to catalyze the chemoselective hydrogenation of oxime ethers at elevated or even room temperature under 100 bar dihydrogen pressure. The use of the triisopropylsilyl group as a protecting group allows for facile liberation of

  肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍，因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B（C 6 F 5）3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。