2-bromo-1-phenyl-propyl acetate | 4962-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyl-propyl acetate
• 英文别名: 1-Phenyl-1-acetoxy-2-brom-propan；1-Acetoxy-2-brom-1-phenylpropan；acetic acid-(2-bromo-1-phenyl-propyl ester)；Essigsaeure-(2-brom-1-phenyl-propylester)；(2-bromo-1-phenylpropyl) acetate
• CAS: 4962-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: BJRJQLJCJCYKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-1-phenyl-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用卤过氧化物酶和脂肪酶序列合成对映体纯邻位卤代醇

  摘要：

  邻位卤代醇（ vic -卤代醇）是具有两个空间接近的官能团的结构基序，易于操作。它们是合成大量生物活性化合物的有用构件。例如， vic-卤代醇据报道是生产 β-肾上腺素受体激动剂R -(−)-去巴明、(−)-异丙肾上腺素1和米拉贝隆2胆固醇吸收抑制剂如依折麦布3或抗真菌剂咪康唑、益康唑的中间体和舍他康唑。 4对于它们的立体选择性合成，生物催化方法越来越多地被考虑。 3迄今为止，用于获得vic卤代醇的酶包括酮还原酶 (KRED)、 5-7卤代醇脱卤酶 (HHDH)、 8-10细胞色素 P450 单加氧酶、 11和卤代烷脱卤酶。 12在所有情况下，都需要预先安装卤素灯。 另一种合成策略从 C=C 双键的功能化开始。例如，环氧化和亲核开环的顺序是可以想象的（方案1a）。 13-15鉴于至少其中一个步骤是立体选择性的，对映体富集的邻位卤代醇是可以获得的。 C=C 双键的直接羟基卤化也是一种既定方法（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202400516

文献信息

• 一种合成β-溴代乙酸酯类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109180474A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种β‑溴代乙酸酯类化合物的制备方法，以式I所示苯乙烯类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属溴化物为溴源，在有机溶剂中，于15～60℃反应1～6小时，反应结束后得到反应液，经后处理得到式II所示的β‑溴代乙酸酯类化合物。本发明的合成方法具有溴源稳定性好，简单易得，溶剂不仅提供酸性化学反应环境，同时作为合成目标产物的亲核试剂，反应条件温和，环境友好，操作简单等优点。
• Amidines as potent nucleophilic organocatalysts for the transfer of electrophilic bromine from N-bromosuccinimide to alkenes
  作者：Simon M. Ahmad、D. Christopher Braddock、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.112

  日期：2007.8

  (+/-)-iso-Amarine is a potent organocatalyst at 1 mol% loading for both the bromoacetoxylation of alkenes with added acetic acid and bromolactonisation of unsaturated carboxylic acids with stoichiometric NBS as the electrophilic bromine source. A simple bromoamidine with an N-Br bond has been characterised crystallographically for the first time. Asymmetric induction in the bromination reactions with enantiopure amidines was zero. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  “(+/-)-iso-Amine是一种在1 mol%负载下对烯烃的溴代乙酰氧基化反应（使用乙酸作为添加剂）以及不饱和羧酸的溴酯化反应（使用当量的NBS作为亲电溴源）的高效有机催化剂。首次通过晶体学方法表征了一种简单的具有N-Br键的溴代脒结构。使用对映体纯的脒类催化剂的溴化反应中，不对称诱导效应为零。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。”
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1−) Ion. V. Regio- and Stereochemistry for the Bromochlorination of Styrene Derivatives with Dichlorobromate(1−) Ion in Protic Solvents
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3519

  日期：1986.11

  bromochlorination of styrene derivatives with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in such protic solvents as acetic acid and methanol gives the corresponding bromo chloro adducts along with substantial amounts of solvent-incorporated products in a regiospecific manner (regioselective in the case of 3-nitro- or 2-chlorostyrenes). The reaction of 1-phenylpropenes with 1 gives nonstereospecific but regiospecific

  在乙酸和甲醇等质子溶剂中，苯乙烯衍生物与四丁基二氯溴酸铵 (1-) (1) 的溴氯化反应得到相应的溴氯加合物以及大量溶剂结合产物以区域特异性方式（在 3 的情况下是区域选择性的） -硝基-或2-氯苯乙烯）。1-苯基丙烯与 1 的反应产生非立体专一性但区域专一性的加合物。这些结果表明，在质子溶剂中向苯乙烯衍生物添加 1 涉及氯离子或溶剂分子对溴离子中间体的攻击。
• TELLURIUM DIOXIDE OXIDATION OF STILBENE DIBROMIDES TO BENZILS
  作者：Hitomi Suzuki、Keiji Ninomiya、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.821

  日期：1985.6.5

  Tellurium dioxide reacts with stilbene dibromides in hot acetic acid to give benzils in good to moderate yields.

  二氧化碲与二溴化二苯乙烯在热乙酸中反应，以良好到中等的产率得到苯偶氮。
• A simple and efficient bromoformyloxylation and bromoacetoxylation reaction using TsNBr2
  作者：Indranirekha Saikia、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.138

  日期：2012.2

  Bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins proceed smoothly and instantaneously in the presence of N,N-dibromo-p-toluene sulfonamide without any catalyst. The one step reactions can be carried out with all kinds of olefins in high yield and high regio and stereoselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.