(3-methylnonyl)benzene | 122445-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylnonyl)benzene
• 英文别名: 3-Methylnonylbenzene
• CAS: 122445-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: OCTDDVAKMYVRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 C₆₀H₇₂Br₂N₄Ni 、 碘 、 四丁基对甲苯磺酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3-methylnonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides and Tosylates with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Huan-Huan Chen、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja304848n

  日期：2012.7.11

  Practical catalytic cross-coupling of secondary alkyl electrophiles with secondary alkyl nucleophiles under Cu catalysis has been realized. The use of TMEDA and LiOMe is critical for the success of the reaction. This cross-coupling reaction occurs via an S(N)2 mechanism with inversion of configuration and therefore provides a general approach for the stereocontrolled formation of C-C bonds between

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。
• An Introverted Bis-Au Cavitand and Its Catalytic Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Naoki Endo、Mao Kanaura、Michael P. Schramm、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201600362

  日期：2016.5

  oriented phosphoramidite-Au dinuclear resorcinarene cavitand complex is described, including a description of potent catalytic abilities. The cavitand structure was determined by crystallographic analysis, which revealed that the phosphoramidite P–N bonds point outside placing the two Au atoms inside. We explored the catalytic proclivity of the cavitand and found that it effeciently catalyzes selective

  描述了一种向内定向的亚磷酰胺-Au 双核间苯二酚腔复合物的制备合成，包括对有效催化能力的描述。通过晶体学分析确定了空腔结构，这表明亚磷酰胺 P-N 键指向外部，将两个 Au 原子置于内部。我们探索了腔体的催化倾向，发现它可以有效地催化末端炔烃的选择性和直接二聚化以提供共轭烯炔。混合二聚产生化学选择性产物，分子内二聚的大环化都是该方法的标志性能力。
• Metal-promoted cyclization. 28. Regioselective and diastereoselective alkyl-alkene and alkene-alkene coupling promoted by zirconocene and hafnocene
  作者：Douglas R. Swanson、Christophe J. Rousset、Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Takashi Seki、Masahiro Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1021/jo00276a006

  日期：1989.7
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。