O-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine | 863991-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 863991-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: QFAXIELOLPFQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylbutan-2-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019

文献信息

• A New Supported Reagent for the Parallel Synthesis of Primary and Secondary <i>O</i>-Alkyl Hydroxylamines through a Base-Catalyzed Mitsunobu Reaction
  作者：Ludovic T. Maillard、Meryem Benohoud、Philippe Durand、Bernard Badet

  DOI：10.1021/jo050722e

  日期：2005.8.1

  for a parallel synthesis. A solid-phase approach based on the alkylation by alcohols of a new supported N-hydroxyphthalimide reagent using a Mitsunobu reaction followed by methylaminolysis has been optimized. This study points out the importance of the linker and a specific base effect for the Mitsunobu reaction. A large variety of alcohols can be used to give with moderate to high yields diverse O-alkyl

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。
• Remote CH Functionalization: Using the NO Moiety as an Atom-Economical Tether to Obtain 1,5- and the Rare 1,7-CH Insertions
  作者：Jingxin Wang、Bogdan Stefane、Deana Jaber、Jacqueline A. I. Smith、Christopher Vickery、Mouhamed Diop、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/anie.201000160

  日期：2010.5.25

  Dr. NO: Rhodium‐catalyzed intramolecular CH insertion with diazocompounds, which are tethered by alkoxyamines, afforded 1,5‐ and the rare 1,7‐insertion products (see scheme; Bn=benzyl). The resulting NO tether is unaffected under the CH insertion reaction conditions and it can be readily cleaved or transformed into various functionalities. The reduction of the NO moiety controls acyclic stereochemistry

  博士Ñ  ø：铑催化的分子内Ç  ħ插入与diazocompounds，这是由烷氧基胺系留，得到1,5-和稀有1,7-插入的产品（参见方案; BN =苄基）。所得到的N-  Ô系绳是C下不受影响 ħ插入反应条件，并可以很容易地切割或转化为各种功能。所述N个的还原 O部分控制无环的立体化学。