(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester | 61305-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 61305-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₄Si
• 分子量: 430.54
• InChiKey: VJTBTDDRQFXQDH-ABSDTBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的（R）-（+）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-酮的改进制备方法

  摘要：

  介绍了制备⩾99％ee标题化合物的简便方法，以及确定序列中产物和中间体光学纯度的简单分析方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00501-1

文献信息

• Preparation of proline derived lithium amide bases and their use in enantioselective deprotonation of meso epoxides
  作者：Shirley K. Hendrie、John Leonard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90297-2

  日期：1987.1

  proline derived chiral lithium amide bases is described. (S)-2-(Pyrrolidinomethyl) pyrrolidine, prepared by the new route, has been used to deprotonate cis and transtbutyldimethylsiloxy-3,4-epoxycyclopentane enantioselectively, thus generating chiral cis and transtbutyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-4-ols. The products had higher enantiomeric purity than those produced when the base was prepared by a

  描述了制备一系列脯氨酸衍生的手性锂酰胺碱的替代方法。（S）-2-（吡咯烷甲基）吡咯烷，由新的途径制备，已使用去质子顺和反式吨甲基甲硅烷氧基-3,4-环氧环戊烷对映选择性，从而产生手性的顺式和反式吨甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-4- ols。该产物的对映体纯度高于通过先前报道的方法制备碱时所产生的对映体纯度。