9-(7-phosphonoheptyl)guanine | 130434-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(7-phosphonoheptyl)guanine
• 英文别名: 7-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)heptylphosphonic acid
• CAS: 130434-92-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₅O₄P
• 分子量: 329.296
• InChiKey: GQISAWUIUNFGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(7-phosphonoheptyl)guanine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到9-[7-phosphonoheptyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  9-膦酰基烷基和9-膦酰基烷氧基烷基嘌呤的合成：评估其作为恶性疟原虫，间日疟原虫和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶抑制剂的能力

  摘要：

  嘌呤挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRT]催化合成嘌呤核苷单磷酸，IMP，GMP或XMP，这对于DNA / RNA的生产至关重要。在原生动物寄生虫（如疟原虫）中，这是唯一可用于合成的途径，因为它们缺乏人细胞中存在的从头途径。已发现嘌呤核苷单磷酸的类似物无环核苷膦酸酯（ANP）可抑制K i值低至100 nM的恶性疟原虫（Pf）HGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT 。他们使用IC 50在基于细胞的测定中阻止寄生虫病值约为1–10μM。设计并合成了具有连接嘌呤碱基和膦酸酯基团的膦酰基烷基和膦酰基烷氧基烷基部分的ANP，以评估该接头对ANP对人和疟疾酶的效力和/或选择性的影响。该数据表明，接头中的可变性以及该接头中氧的位置都会影响结合。人类酶将ANP与K i结合当连接子中的原子数为5或6个原子时，其值为0.5μM。但是，除非在三位中包括氧，否则寄生虫酶对这样的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.034
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 盐酸 、 硼烷 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 9-(7-phosphonoheptyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。

  摘要：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。

  DOI：

  10.1021/jm950736k

文献信息

• Phosphonoalkylpurine derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0338887B1

  公开（公告）日：1993-12-08
• Guanine, Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine, and Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine (8-Azaguanine) Phosphonate Acyclic Derivatives as Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Lilia M. Beauchamp、Joel V. Tuttle、Martha E. Rodriguez、Marcos L. Sznaidman

  DOI：10.1021/jm950736k

  日期：1996.1.1

  Phosphonate acyclic derivates of guanines, pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, and triazolo[4,5-d]-pyrimidines (8-azaguanines) are inhibitors of the enzyme purine nucleoside phosphorylase (PNPase) with Ki' values ranging from 0.05 to 1.6 microM. These compounds are enzymatically stable congeners of the potent PNPase inhibitor acyclovir diphosphate (53).

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。
• Synthesis of 9-phosphonoalkyl and 9-phosphonoalkoxyalkyl purines: Evaluation of their ability to act as inhibitors of Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax and human hypoxanthine–guanine–(xanthine) phosphoribosyltransferases
  作者：Michal Česnek、Dana Hocková、Antonín Holý、Martin Dračínský、Ondřej Baszczyňski、John de Jersey、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.034

  日期：2012.1

  purine salvage enzyme, hypoxanthine–guanine–(xanthine) phosphoribosyltransferase [HG(X)PRT], catalyses the synthesis of the purine nucleoside monophosphates, IMP, GMP or XMP essential for DNA/RNA production. In protozoan parasites, such as Plasmodium, this is the only route available for their synthesis as they lack the de novo pathway which is present in human cells. Acyclic nucleoside phosphonates

  嘌呤挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRT]催化合成嘌呤核苷单磷酸，IMP，GMP或XMP，这对于DNA / RNA的生产至关重要。在原生动物寄生虫（如疟原虫）中，这是唯一可用于合成的途径，因为它们缺乏人细胞中存在的从头途径。已发现嘌呤核苷单磷酸的类似物无环核苷膦酸酯（ANP）可抑制K i值低至100 nM的恶性疟原虫（Pf）HGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT 。他们使用IC 50在基于细胞的测定中阻止寄生虫病值约为1–10μM。设计并合成了具有连接嘌呤碱基和膦酸酯基团的膦酰基烷基和膦酰基烷氧基烷基部分的ANP，以评估该接头对ANP对人和疟疾酶的效力和/或选择性的影响。该数据表明，接头中的可变性以及该接头中氧的位置都会影响结合。人类酶将ANP与K i结合当连接子中的原子数为5或6个原子时，其值为0.5μM。但是，除非在三位中包括氧，否则寄生虫酶对这样的