benzyl (2R,3S)-3-acetyloxy-2-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1003961-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-3-acetyloxy-2-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1003961-26-9
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 410.445
• InChiKey: JEXJCMNGUZQGPQ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-3-acetyloxy-2-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 三氟乙酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 以61%的产率得到benzyl (2R,3S)-3-acetyloxy-2-[[2-[3-[[(2R,3S)-3-acetyloxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]methyl]-6-fluoro-1H-indol-2-yl]-6-fluoro-1H-indol-3-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIMERIC IAP INHIBITORS

  摘要：

  Smac模拟物，抑制IAPs。

  公开号：

  US20080020986A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-2R-[acetic acid 2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]pyrrolidin-3-yl ester 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到benzyl (2R,3S)-3-acetyloxy-2-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIMERIC IAP INHIBITORS

  摘要：

  Smac模拟物，抑制IAPs。

  公开号：

  US20080020986A1

文献信息

• DIMERIC IAP ANTAGONISTS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110305777A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  抑制IAPs的Smac模拟物。
• Dimeric IAP Antagonists
  申请人：Tetralogic Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP2409984A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  The present invention provides IAP antagonists that are peptidomimetic compounds that mimic the tertiary binding structure and activity of the N-terminal four amino acids of mature Smac to lAPs.

  本发明提供的 IAP 拮抗剂是仿肽化合物，可模仿成熟 Smac N 端 4 个氨基酸与 lAP 的三级结合结构和活性。
• US7985735B2
  申请人：——

  公开号：US7985735B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• [EN] DIMERIC IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES IAP DIMÈRES
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICALS COR

  公开号：WO2008014263A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Smac mimetics that Inhibit IAPs.
  [FR] L'invention concerne des mimétiques du second facteur mitochondrial d'activation des caspases (Smac), qui inhibent les IAP.