6,6''-diethynyl-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine | 133810-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6''-diethynyl-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 6,6"-bis(ethynyl)-4'-phenyl-2,2':6',2"-terpyridine；6,6''-bis(ethynyl)-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine；2,6-Bis(6-ethynylpyridin-2-yl)-4-phenylpyridine
• CAS: 133810-48-7
• 化学式: C₂₅H₁₅N₃
• 分子量: 357.414
• InChiKey: LOKYSQGBQOWFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dichloro-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II) 、 6,6''-diethynyl-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 copper(l) iodide (i-Pr)2NH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到trans-[(Bu3P)2PtC2(4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)C2](n)
  参考文献：
  名称：

  一系列乙炔基官能化的低聚吡啶的结构表征以及在骨架中包含低聚吡啶基连接基团的铂二炔和聚炔的合成，表征和光谱学

  摘要：

  一系列 三甲基甲硅烷基保护的双（乙炔基）寡吡啶衍生物Me 3 SiC C–R–C C–SiMe 3（R = 2,2'-联吡啶-5,5'-二基（1a），2,2'-联吡啶-6,6 ′-二基（2a），2,2'：6'，2''-三吡啶-6,6''-二基（3a），4'-苯基-2,2'：6'，2''-三吡啶-6，已合成了6”-二基（4a）），并通过以下方法表征了2a–4a：单晶X射线晶体学。相应的末端二炔H–C C–R–C CH（1b–4b）及其双核铂（II）配合物反式-[（Et 3 P）2（Ph）Pt–C C–R–C C– Pt（Ph）（Et 3 P）2 ]（1M–4M）已通过光谱学和单晶表征X射线晶体学为2M。新型铂（II）聚炔聚合物 通过CuI催化的脱卤化氢合成了骨架中含有寡吡啶基连接基的反式-[Pt（PBu n 3）2 -C C–R–C C–] n（1P–4P）缩聚的反应1B-4B和反式- [（BU

  DOI：

  10.1039/b110658a
• 作为产物：
  描述：

  6,6''-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6,6''-diethynyl-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列乙炔基官能化的低聚吡啶的结构表征以及在骨架中包含低聚吡啶基连接基团的铂二炔和聚炔的合成，表征和光谱学

  摘要：

  一系列 三甲基甲硅烷基保护的双（乙炔基）寡吡啶衍生物Me 3 SiC C–R–C C–SiMe 3（R = 2,2'-联吡啶-5,5'-二基（1a），2,2'-联吡啶-6,6 ′-二基（2a），2,2'：6'，2''-三吡啶-6,6''-二基（3a），4'-苯基-2,2'：6'，2''-三吡啶-6，已合成了6”-二基（4a）），并通过以下方法表征了2a–4a：单晶X射线晶体学。相应的末端二炔H–C C–R–C CH（1b–4b）及其双核铂（II）配合物反式-[（Et 3 P）2（Ph）Pt–C C–R–C C– Pt（Ph）（Et 3 P）2 ]（1M–4M）已通过光谱学和单晶表征X射线晶体学为2M。新型铂（II）聚炔聚合物 通过CuI催化的脱卤化氢合成了骨架中含有寡吡啶基连接基的反式-[Pt（PBu n 3）2 -C C–R–C C–] n（1P–4P）缩聚的反应1B-4B和反式- [（BU

  DOI：

  10.1039/b110658a

文献信息

• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• General Method for the Preparation of Alkyne-Functionalized Oligopyridine Building Blocks
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1021/jo960538g

  日期：1996.1.1

  diynes provides access to ditopic bipyridine or terpyridine ligands oligoPy(C&tbd1;C)(4)oligoPy comprising a tetrayne spacer. Quantitative formation of air-stable copper(I) complexes is described for the 6,6'-substituted ligands. A single crystal X-ray structure of complex 22a shows that the two ligands are interlocked around the copper(I) center in a pseudotetrahedral arrangement, similar to the structure

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。