Dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pentanedioate | 55499-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pentanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-dimethoxyphosphorylpentanedioate
• CAS: 55499-18-8
• 化学式: C₉H₁₇O₇P
• 分子量: 268.204
• InChiKey: UFKYWHJSTBSGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pentanedioate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-benzylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  建立第四级碳中心的新方法：串联铑催化的1,4-加成/分子内环化。

  摘要：

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600355
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  建立第四级碳中心的新方法：串联铑催化的1,4-加成/分子内环化。

  摘要：

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600355

文献信息

• US4246103A
  申请人：——

  公开号：US4246103A

  公开（公告）日：1981-01-20
• US5273549A
  申请人：——

  公开号：US5273549A

  公开（公告）日：1993-12-28
• A New Method for Constructing Quaternary Carbon Centres: Tandem Rhodium-Catalysed 1,4-Addition/Intramolecular Cyclisation
  作者：Jérôme Le Nôtre、David van Mele、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/adsc.200600355

  日期：2007.2.5

  1′-alkenes using arylzinc chlorides is described. The simple one-step synthesis of substituted cyclopentanone and cyclohexanone derivatives is performed from acyclic precursors using relatively low catalyst loadings under mild conditions. A new quaternary carbon centre is created during the cyclisation step.

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。