3-(2-cyano-phenyl)-propionitrile | 18328-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyano-phenyl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(2-Cyan-phenyl)-propionitril；β-cyanophenylpropionitrile；2-(2-Cyanoethyl)benzonitrile
• CAS: 18328-00-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: WASYICHESQTQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyano-phenyl)-propionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-1,3-butadiene. III. The Dimer of 1-Cyano-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a072
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)malononitrile 在 偶氮二异戊腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到3-(2-cyano-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到腈上

  摘要：

  通过将烷基，乙烯基和芳基C中心的自由基进行5 exo环化到腈上而生成的亚氨基自由基，根据α取代基的性质，经历β断裂（腈移位），还原或串联环化到烯烃上。当α-取代基为CN，CO 2 R，SO 2 Ph或CONMe 2时，芳基在腈上的5- exo环化经历腈移位。易位的速率快于5-或6- exo环化到烯烃上或烯丙基氢的1,5-氢提取上。当α-取代基为烷基时，中间体亚氨基不经历腈移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01596-3

文献信息

• Heterocyclic imines and amines. Part XI. Reactions of o-cyanocinnamonitriles and related compounds with nitrogen bases
  作者：J. A. Elvidge、D. E. H. Jones

  DOI：10.1039/j39680001297

  日期：——

  both nitrile groups of the o-cyanocinnamonitriles to give amidoximes whereas piperidine and ammonia add to the side-chain double bond to give β-amino-nitriles. Hydrazine adds at the β-position, and this is followed by cyclisation onto the o-substituent and substitution of reactive functional groups to yield 2-amino-3-cyanomethylisoindolin-1-one hydrazone. A similar reaction is observed with o-carbam

  羟胺在温和的条件下加到邻氰基肉桂腈的两个腈基上生成a胺肟，而哌啶和氨加到侧链双键上生成β-氨基腈。肼在β-位加成，然后环化到o-取代基上并取代反应性官能团以产生2-氨基-3-氰基甲基异吲哚啉-1-酮。除了碱催化的环化成2-未取代的异吲哚满酮以外，还用邻氨基甲酰基-反式肉桂酰胺观察到类似的反应。在更剧烈的条件下，显然通过中间体β-加合物的脱氢反应，邻氰基-顺式-肉桂酰胺可生成邻苯二甲酰肼。
• Iridium Hydride Complex Catalyzed Addition of Nitriles to Carbon−Nitrogen Triple Bonds of Nitriles
  作者：Hikaru Takaya、Takeshi Naota、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja974106e

  日期：1998.5.1
• Facile Preparation of 3-Arylpropanenitriles by the Reaction of Benzylic Halides with Haloacetonitriles Mediated by Metallic Nickel
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1055/s-1984-30990

  日期：——
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 842-844
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4307034A
  申请人：——

  公开号：US4307034A

  公开（公告）日：1981-12-22