(piperidin-1-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 69001-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (piperidin-1-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: piperidin-1-yl (3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；piperidin-1-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；3-trifluoromethylphenyl(piperidin-1-yl)methanone；1-(3-trifluoromethyl-benzoyl)-piperidine；1-(3-Trifluormethylbenzoyl)-piperidin；1-[3-(Trifluoromethyl)benzoyl]piperidine；piperidin-1-yl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 69001-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD07183903
• 分子量: 257.255
• InChiKey: SAHUGTLKYCOGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (piperidin-1-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 zinc diacetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以85%的产率得到1-[[3-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 对叔酰胺的化学选择性还原

  摘要：

  开发了一种在室温下在空气和水分存在下使用 1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 化学选择性还原叔酰胺的简便方法。反应条件容许大量的官能团，包括酯、腈、仲酰胺、氨基甲酸酯、亚砜、砜、磺酰氟、卤素、芳基硝基和芳胺。报告的条件是迄今为止最温和的条件，并使用 EtOAc，这是一种优选的溶剂，因为它具有出色的安全性和较低的环境影响。易于设置和广泛的化学选择性使该方法对有机合成具有吸引力，结果进一步证明了 DPDS 作为选择性还原剂的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1709-3426
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 1,2-bis(dicyclohexylphosphonium)ethane bis(tetrafluoroborate) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、515.03 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (piperidin-1-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Aminocarbonylation of Aryl Tosylates to Carboxamides

  摘要：

  The palladium - catalyzed aminocarbonylation of aryl tosylates with amines is reported. Suitable conditions were identified by high throughput reaction screening and then further optimized. The substrate scope of the reaction with respect to the aryl tosylate component and the amine component are reported. Competitive aminolysis of the aryl tosylates to afford the amine toluenesulfonamides and the phenol was not observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01283

文献信息

• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。
• Ruthenium-catalyzed oxidative decyanative cross-coupling of acetonitriles with amines in air: a general access to primary to tertiary amides under mild conditions
  作者：Yuguang Wang、Zhongli Wu、Qin Li、Bingchun Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c7cy00761b

  日期：——

  Catalyzed by Ru and in the presence of air and nucleophiles such as amines or ammonia, activation of the C–CN bond could be easily achieved under mild conditions to produce primary to tertiary amides in good to excellent yields. The use of accessible and functional-group-tolerant starting materials, a cheap, low-loading and recyclable catalyst, ligand-free conditions and excellent product yields are

  在钌的催化下，在空气和亲核试剂（例如胺或氨）的存在下，在温和条件下可以很容易地实现C-CN键的活化，从而以良好或优异的产率生产伯酰胺至叔酰胺。该方法的优点是使用易接近且具有功能基团耐受性的起始原料，廉价，低载和可循环使用的催化剂，无配体的条件以及优异的产物收率。而且，与Ritter反应和水合方法相比，该新颖反应具有更广泛的应用范围。
• Synthesis of Ag/g-C₃ N₄ Composite as Highly Efficient Visible-Light Photocatalyst for Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Lingling Wang、Min Yu、Chaolong Wu、Nan Deng、Chao Wang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600138

  日期：2016.8.18

  resonance (LSPR) effect of Ag NPs exhibited high photocatalytic activities toward aerobic oxidative amidation of aromatic aldehydes under visible light irradiation. Good to excellent yields were achieved for various substrates under the light of a 25 W compact fluorescent light (CFL) bulb in air. The operationally easy procedure provides an economical, green, and mild alternative for the formation

  在此贡献中，合成了Ag / g-C 3 N 4纳米复合材料，并用作可见光照射下有机反应的高效绿色光催化剂。经过改良的溶剂热焙烧工艺，以三聚氰胺和氰尿酰氯为前体，合成了层状多孔g-C 3 N 4。银纳米颗粒（NPs）可以很好地固定在g-C 3 N 4纳米片上，该片是通过简便的浸渍-焙烧方法制备的。廉价，稳定的g‐C 3 N 4Ag NPs的局部表面等离子体激元共振（LSPR）效应对可见光辐照下芳香醛的需氧氧化酰胺化表现出很高的光催化活性。在空气中使用25 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡的情况下，各种基板的良率都达到了很好的水平。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Electrochemical Amide Bond Formation from Benzaldehydes and Amines: Oxidation by Cathodic-Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Yuma Kurose、Yasushi Imada、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/ejoc.202000479

  日期：2020.7.7

  The amide bond formation with benzaldehydes and amines by paired electrolysis is reported. 19 amide products were synthesized by this reaction. 1H NMR studies revealed that the corresponding hemiaminal intermediate is formed, which is then converted into the amide product. Control experiments showed that this electrochemical amidation occurs by anodic oxidation and cathodic generated H2O2.

  据报道，通过成对电解与苯甲醛和胺形成酰胺键。通过该反应合成了19种酰胺产物。1 H NMR研究表明形成了相应的半乳糖醛中间体，然后将其转化为酰胺产物。对照实验表明，这种电化学酰胺化是通过阳极氧化和阴极生成的H 2 O 2发生的。