(E,4R,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-7-methyldeca-1,5-diene-4,7-diol | 1197190-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4R,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-7-methyldeca-1,5-diene-4,7-diol
• 英文别名: (4R,5E,7R,8R)-8-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyldeca-1,5-diene-4,7-diol
• CAS: 1197190-14-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: DQAAPSBTKZBKMG-PGPNWXMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-7-methyldeca-1,5-diene-4,7-diol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(E,4R,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-7-methyldeca-1,5-diene-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methylhept-2-enal 、 烯丙基溴化镁 在 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E,4R,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-7-methyldeca-1,5-diene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b