(S)-2,2,3,3,6,6,9,9,10,10-decamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 158045-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2,2,3,3,6,6,9,9,10,10-decamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 158045-16-0
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 358.712
• InChiKey: NSXTXLHRNXXBEZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3,3,6,6,9,9,10,10-decamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 双氧水 、 sodium acetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的全合成

  摘要：

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201201946
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium sand 、 异丁基三苯基溴化膦 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,2,3,3,6,6,9,9,10,10-decamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-γ-butyrolactone en route to the formal synthesis of calcium D-pantothenate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77292-3

文献信息

• Total Synthesis of Rhizopodin
  作者：Michael Dieckmann、Manuel Kretschmer、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201201946

  日期：2012.6.4

  Symmetry helps: The total synthesis of the potent actin‐targeting C2‐symmetric myxobacterial macrolide rhizopodin (see scheme) is accomplished by the convergent assembly of three building blocks of similar complexity, a concise macrocyclization strategy, and a late‐stage introduction of the labile side chains.

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。
• Asymmetric synthesis of (R)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-γ-butyrolactone en route to the formal synthesis of calcium D-pantothenate
  作者：A.V. Rama Rao、S.Mahender Rao、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77292-3

  日期：1994.8
• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。