2-[4-(1H,3H-perimidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]malononitrile | 20966-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4-(1H,3H-perimidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 7,7-(1,8-Naphthylendiamino)-8,8-dicyan-p-benzochinodimethan；[4-(1H,3H-perimidin-2-ylidene)-cyclohexa-2,5-dienylidene]-malononitrile；2-[4-(1h,3h-Perimidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dienylidene]malononitrile；2-[4-(1,3-dihydroperimidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 20966-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄
• 分子量: 308.342
• InChiKey: RKAKVWDLKNADPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  428.682±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 、 1,8-二氨基萘 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-[4-(1H,3H-perimidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氨基萘与某些选定的π-受体的反应; 预期的旋光性非线性氰基乙烯基化萘以及新型perimidin和pleiadene衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了1，8-二氨基萘与一些选定的π-受体的反应。1,8-二氨基萘与1,1,2,2-四氰基乙烯（TCNE）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的反应通过氰基乙烯基化的不同方式产生（2 E）- 2,3-双-（8-氨基萘-1-基氨基）-丁-2-烯腈和2- [4-（1 H，3 H -perimidin-2-亚叉基）环己-2,5-二烯叉]丙二腈，分别。在另一个位置上，目标分子与2-二氰基亚甲基茚满-1,3-二酮（CNIND），2-（2,4,7-三硝基-9 H-芴-9-亚烷基）丙烷-二甲腈（DTF）反应）和2,3-二氯-4,5-二氰基（2,3,4,5-四氯）-1,4-苯醌（DDQ和CHL- p）得到了peridimid和pleiadene衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.017

文献信息

• Reaction of 1,8-diaminonaphthalene with some selected π-acceptors; prospective optically active non-linear cyanovinylated naphthalenes as well as synthesis of novel perimidin and pleiadene derivatives
  作者：Ashraf A Aly、Kamal M El-Shaieb

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.017

  日期：2004.4

  Reactions of 1,8-diaminonaphthalene with some selected π-acceptors are reported herein. The reaction of the 1,8-diaminonaphthalene with 1,1,2,2-tetracyanoethylene (TCNE) and 7,7′,8,8′-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), via different modes of cyanovinylation, yielded (2E)-2,3-bis-(8-aminonaphthalen-1-ylamino)-but-2-enedinitrile and 2-[4-(1H,3H-perimidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dienylidene]malononitrile

  本文报道了1，8-二氨基萘与一些选定的π-受体的反应。1,8-二氨基萘与1,1,2,2-四氰基乙烯（TCNE）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的反应通过氰基乙烯基化的不同方式产生（2 E）- 2,3-双-（8-氨基萘-1-基氨基）-丁-2-烯腈和2- [4-（1 H，3 H -perimidin-2-亚叉基）环己-2,5-二烯叉]丙二腈，分别。在另一个位置上，目标分子与2-二氰基亚甲基茚满-1,3-二酮（CNIND），2-（2,4,7-三硝基-9 H-芴-9-亚烷基）丙烷-二甲腈（DTF）反应）和2,3-二氯-4,5-二氰基（2,3,4,5-四氯）-1,4-苯醌（DDQ和CHL- p）得到了peridimid和pleiadene衍生物。

表征谱图