(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol | 158045-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• CAS: 158045-11-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: FBIIMTHZOLGPOH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium sand 、 异丁基三苯基溴化膦 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,2,3,3,6,6,9,9,10,10-decamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-γ-butyrolactone en route to the formal synthesis of calcium D-pantothenate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77292-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内环烷基化反应不对称合成（2-氨基甲酰氧基-1-烯基）环丙烷

  摘要：

  对映体富集，非对映体纯的（2-氨基甲酰氧基-1-烯基）环丙烷22很容易通过不同烯丙基氨基甲酸酯的脱质子化作用制备的Ñ丁基锂和（ - ） -鹰爪豆碱（4）。确定了环化反应的机理，并通过两种不同的方法合成了几个取代的（S）构型的乙烯基环丙烷32。在一系列甲硅烷基化实验中研究了中间锂化烯丙基氨基甲酸酯的构型稳定性和差向异构化的半衰期，在动力学控制的对映体-去分化去质子化反应中，ee达到了90％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.110

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-γ-butyrolactone en route to the formal synthesis of calcium D-pantothenate
  作者：A.V. Rama Rao、S.Mahender Rao、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77292-3

  日期：1994.8
• Asymmetric synthesis of (2-carbamoyloxy-1-alkenyl)cyclopropanes by intramolecular cycloalkylation
  作者：Sven Brandau、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.110

  日期：2005.12

  Enantioenriched, diastereomerically pure (2-carbamoyloxy-1-alkenyl)cyclopropanes 22 are easily prepared via deprotonation of different allyl carbamates with n-butyllithium and (−)-sparteine (4). The mechanism of the cyclization reaction was determined and several substituted (S)-configured vinylcyclopropanes 32 were synthesized by two different methods. The configurational stability of the intermediate

  对映体富集，非对映体纯的（2-氨基甲酰氧基-1-烯基）环丙烷22很容易通过不同烯丙基氨基甲酸酯的脱质子化作用制备的Ñ丁基锂和（ - ） -鹰爪豆碱（4）。确定了环化反应的机理，并通过两种不同的方法合成了几个取代的（S）构型的乙烯基环丙烷32。在一系列甲硅烷基化实验中研究了中间锂化烯丙基氨基甲酸酯的构型稳定性和差向异构化的半衰期，在动力学控制的对映体-去分化去质子化反应中，ee达到了90％。