N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-yl)aniline | 1607444-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-enyl]aniline
• CAS: 1607444-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N
• 分子量: 291.316
• InChiKey: YFSNYGQCSCMWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• 一种N-苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110963927A

  公开（公告）日：2020-04-07

  一种N‑苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法，涉及烯丙基胺的合成方法。本法以各种N‑苄基苯胺衍生物为原料，烯丙基三丁基锡作为烯丙基化试剂，2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑苄基苯胺与烯丙基三丁基锡的氧化烯丙基化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。
• A silver triflate-catalyzed cascade of in situ-oxidation and allylation of arylbenzylamines
  作者：Junjiao Wang、Shangdong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.076

  日期：2016.8

  A silver-triflate catalyzed cascade of in situ-oxidation and allylation of arylbenzylamines is reported. The 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate is employed as a mild oxidant which is compatible with both catalyst and ligand. Racemic BINAP is also utilized to assist with the catalyst in regulating the yields of products. Various homoallylic amines are obtained in 39-99% yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sn-mediated one-pot four-component allylation of aldimines
  作者：Jian Li、Wenxian Lv、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Teng Niu、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3122

  日期：2014.4

  A convenient and facile method for the synthesis of homoallylic amines was disclosed. The one‐pot reaction of aldehydes, aromatic amines and allylic bromide with tin powder at room temperature could afford the homoallylic amines in good to excellent yield without any promoter or additive. The method is highly efficient and environmentally benign with low cost and concise manipulation. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.