ethyl 2-(4-bromophenyl)acetimidate hydrochloride | 51627-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)ethanimidate hydrochloride；Ethyl 2-(4-bromophenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(4-bromophenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 51627-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO*ClH
• 分子量: 278.576
• InChiKey: YKSNXCIUGUFRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)acetimidate hydrochloride 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 2-[6-bromo-2-(4-bromobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波合成一些含亚胺功能的新型苯并咪唑衍生物及其抗微生物活性的评价

  摘要：

  将4-溴-邻-苯二胺和乙基亚氨基对-对-溴苯乙酸1进行微波辐射，以合成苯并咪唑衍生物化合物2。还分别合成了化合物2的酯衍生物3和酰肼衍生物4。最后，将化合物4用11种不同的芳族醛处理以获得含有亚胺功能的苯并咪唑衍生物。所有反应均在微波辐射和常规加热下进行，并比较结果。一些新合成的化合物对某些经过测试的生物体显示出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1593
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-bromophenyl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。三，新型抗CVB-5，抗RSV和抗Sb-1药物

  摘要：

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.043

文献信息

• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Synthesis and Study of α-Glucosidase Inhibitory, Antimicrobial and Antioxidant Activities of Some Benzimidazole Derivatives Containing Triazole, Thiadiazole, Oxadiazole, and Morpholine Rings
  作者：E. Menteşe、S. Ülker、B. Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-015-1637-1

  日期：2015.3

  structures of the newly synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and mass spectra, and all substances have been screened for their α-glucosidase inhibitory, antimicrobial and antioxidant activities. Hydrazide, oxadiazole, thiosemicarbazide, and 1,2,4-triazole-3-thiol derivatives showed very good ABTS scavenging activities (IC50 1.94-4.79 μM). Oxadiazole and thiosemicarbazide derivatives

  含有1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑的2-（4-溴苄基）-1和2-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑衍生物的新系列，合成了吗啉环。通过1 H和13 C NMR和质谱证实了新合成化合物的结构，并针对所有物质的α-葡萄糖苷酶抑制作用，抗菌作用和抗氧化活性进行了筛选。酰肼，恶二唑，硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物表现出非常好的ABTS清除活性（IC 501.94-4.79μM）。恶二唑和硫代氨基脲衍生物也显示出显着的清除DPPH的活性。发现5-[（2-（4-溴苄基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-硫醇比阿卡波糖更有效。2-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌特别是耻垢分枝杆菌均​​有效。
• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Rapid synthesis and lipase inhibition activity of some new benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：E. Menteşe、F. Yılmaz、N. Karaali、S. Ülker、B. Kahveci

  DOI：10.1134/s1068162014030091

  日期：2014.5

  This study presents a synthesis of new series of some benzimidazole, bisbenzimidazole and perimidine derivatives via microwave technique, which, leads to the good product yields and short reaction times. The structure of newly synthesized compounds was confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectra. These compounds were screened for their lipase inhibition activity. Then, all compounds were evaluated with

  本研究通过微波技术合成了一些新系列的苯并咪唑、双苯并咪唑和哌啶衍生物，具有良好的产品收率和较短的反应时间。新合成化合物的结构经 1H NMR 和 13C NMR 谱证实。筛选这些化合物的脂肪酶抑制活性。然后，评估所有化合物的胰脂肪酶活性，并且一些 2-取代的双嘧啶、双嘧啶和双苯并咪唑衍生物在不同浓度下显示出脂肪酶抑制作用。