2-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene diacetate | 124479-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene diacetate
• 英文别名: 2,6-diacetoxy-benzoic acid methyl ester；2,6-Diacetoxy-benzoesaeure-methylester；methyl 2,6-diacetoxybenzoate；methyl 2,6-diacetyloxybenzoate
• CAS: 124479-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: UAFKGMYDLBSXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  311.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene diacetate 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,6-二羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Selective Hydrolysis of Aryl Acetates

  摘要：

  芳基和萘基乙酸酯通过与饱和水的甲苯及吸附在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效水解。该方法允许在存在其他酯基的情况下选择性水解芳基乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27277
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸甲酯 、 乙酸酐 生成 2-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Setalvad et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 249,251

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二乙酰氧基苯甲酸 、 Toluol, Methanol 、 diazomethyltrimethylsilane hexane 在 silica gel 、 Dichloromethane;hexane 、 2-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene diacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method

  摘要：

  提供了具有以下式子的SGLT2抑制化合物： 其中n为0、1或2；A为2或杂环芳基，该杂环芳基可能在环中包含1至4个杂原子，这些杂原子可以从N、O、S、SO和/或SO2中选择，带有取代基R3和R4；而R1至R4如本文所定义。 还提供了一种用上述化合物单独或与一个、两个或更多其他抗糖尿病药物和/或一个、两个或更多降脂药物组合使用的方法，用于治疗糖尿病和相关疾病。

  公开号：

  US20020052326A1

文献信息

• Thermodynamic and structural study of complexation of phenylboronic acid with salicylhydroxamic acid and related ligands
  作者：Mayte A. Martínez-Aguirre、Marcos Flores-Alamo、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1002/aoc.4405

  日期：2018.8

  Stability constants of boronate complexes with a highly efficient bioconjugation ligand salicylhydroxamic acid, its derivatives and some structurally related compounds were determined by potentiometric and spectroscopic titrations at variable pH allowing one to obtain detailed stability – pH profiles and to identify the optimum pH for complexation with each ligand. The N,O‐binding of salicylhydroxamic

  硼酸盐与高效生物共轭配体水杨基异羟肟酸的配合物，其衍生物和一些与结构相关的化合物的稳定性常数通过电位计和分光光度滴定法在不同的pH值下确定，从而获得详细的稳定性– pH曲线并确定与每种络合的最佳pH配体。水杨酸异羟肟酸通过硼酸与酚OH和异羟肟酸NH基团的缩合形成N，O-结合，是通过分离的苯基硼酸和4-硝基苯基硼酸配合物的晶体结构确定的。尽管对于N-甲基化水杨基异羟肟酸而言，这种结合是不可能的，但它仍会形成稳定的硼酸酯络合物，据称其涉及异常的7元–O–B–O–循环，并受11 H NMR研究。缺少邻-OH基团的异羟肟酸和水杨酰酰肼形成的硼酸酯络合物较不稳定，但其稳定性与消泡剂络合物相似，可用于共轭应用。与其他形成四面体阴离子络合物的配体相反，水杨酰胺肟形成四面体但在弱酸溶液中具有高稳定性的中性硼酸酯络合物。2,6-二羟基苯并异羟肟酸在中性和酸性溶液中的亲和力最高，超过了水杨基异羟肟酸（K obs
• BLAY, GONZALO;CARDONA, M. LUZ;GARCIA, M. BEGONA;PEDRO, JOSE R., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 438-439
  作者：BLAY, GONZALO、CARDONA, M. LUZ、GARCIA, M. BEGONA、PEDRO, JOSE R.

  DOI：——

  日期：——
• O-GLUCOSYLATED BENZAMIDE SGLT2 INHIBITORS AND METHOD
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1268503A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6555519B2
  申请人：——

  公开号：US6555519B2

  公开（公告）日：2003-04-29
• [EN] O-GLUCOSYLATED BENZAMIDE SGLT2 INHIBITORS AND METHOD<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGLT2 A BENZAMIDE O-GLUCOSYLATE ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001074835A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  SGLT2 inhibiting compounds are provided having the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; A is formula (a) or heteroaryl which may contain 1 to 4 heteroatoms in the ring which may be selected from N, O, S, SO, and/or SO2, bearing substituents R?3 and R4; and R1 to R4¿ are as defined herein. A method is also provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of the above compound alone or in combination with one, two or more other antidiabetic agents and/or one, two or more hypolipidemic agents.