4-Amino-1-[(3aS,4R,6aR)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one | 177288-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-1-[(3aS,4R,6aR)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 177288-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: NQACRPOJWFKZII-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-[(3aS,4R,6aR)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到1-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-4-cyclopenten-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-{(3aS,4R,6aR)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-Amino-1-[(3aS,4R,6aR)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f