benzyl-phenylchlorophosphine | 29949-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-phenylchlorophosphine
• 英文别名: Phenyl-benzyl-chlorphosphin；Benzylphenylchlorphosphin；Benzyl-chloro-phenylphosphane
• CAS: 29949-68-6；73365-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClP
• 分子量: 234.665
• InChiKey: LFMHGSAKMNBYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-phenylchlorophosphine 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (D)-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl benzylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  非对称次膦酸和次膦酸氯化物与 D-呋喃葡萄糖衍生物反应中的不对称诱导

  摘要：

  摘要 非对称取代的氯膦 (1–3) 与 (-)-1,2:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 (1) 或 (-)-1,2:5,6 的反应-二-O-亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖（5）具有高立体选择性，得到立体化学纯的次膦酸酯（6-8），这是制备手性有机磷化合物的起始化合物。苄基-苯基次膦酰氯与(1)的反应产生光学纯的次膦酸酯(9)。根据碱的性质、溶剂、温度和氯膦过量来研究反应的立体化学。

  DOI：

  10.1080/10426509608037959
• 作为产物：
  描述：

  benzylphenylphosphine oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl-phenylchlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺在桦木还原条件下的反应性

  摘要：

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300344

文献信息

• Synthese directe de phosphines tertiaires racemiques et de chlorophosphines dissymetriques
  作者：W. Chodkiewicz、D. Guillerm、D. Jore、E. Mathieu、W. Wodzki

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80288-0

  日期：1984.7

  Racemic tertiary phosphines are obtained from dichlorophenylphosphine by a “one pot” synthesis in two steps: (1) condensation of one equivalent of an organocadmium, and (2) substitution of the second chlorine by another organometallic compound.

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。
• Simple route to chiral organophosphorus compounds
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Evgen V. Grishkun

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00093-6

  日期：1996.4

  5-disubstituted-α-D-glucofuranose proceeds with very high stereoselectivity to give stereochemically pure phosphinic and phosphinous acid esters, which are starting reagents for preparation of chiral organophosphorus compounds. Stereoselectivity of the reaction depends on the nature of bases, solvent, temperature and excess of chlorophosphine.

  非对称取代的次膦酸和次膦酸的氯化物与（-）-1,2：3,5-二取代的-α-D-葡萄糖呋喃糖的反应以很高的立体选择性进行，从而得到立体化学纯的次膦酸酯和次膦酸酯，它们是用于制备手性有机磷化合物。反应的立体选择性取决于碱的性质，溶剂，温度和过量的氯膦。
• Yeh, Jesse T.; Avens, Larry R.; Mills, Jerry L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, p. 319 - 323
  作者：Yeh, Jesse T.、Avens, Larry R.、Mills, Jerry L.

  DOI：——

  日期：——
• Steininger,E., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3184 - 3194
  作者：Steininger,E.

  DOI：——

  日期：——
• Lindner, Ekkehard; Merkle, Ralf Dieter; Mayer, Hermann August, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 645 - 658
  作者：Lindner, Ekkehard、Merkle, Ralf Dieter、Mayer, Hermann August

  DOI：——

  日期：——