1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-((phenylseleninyl)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 181047-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-((phenylseleninyl)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 181047-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆Se
• 分子量: 439.327
• InChiKey: MBEZFRRKNYVPRG-WBEQBBITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-((phenylseleninyl)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 六正丁基二锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6S,5'S)-5'-O-acetyl-5-allyl-5,6-dihydro-2',3'-O-isopropylidene-6,5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-单硒缩醛作为非对映选择性均溶CC键形成的底物

  摘要：

  通过5'-脱氧-5'-苯基硒代尿苷的硒化-Pummerer反应制备的尿苷5'-单硒缩醛用作与烯丙基三丁基锡进行自由基介导的反应的底物。2'，3'-O-异亚丙基衍生物的反应生成环化产物5-烯丙基-6,5'-环核苷，而2'，3'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的那些则经历了CC键在5'-位形成（5'S）-和（5'R）-异构体，讨论了两种反应的立体化学结果，还研究了烯丙基三丁基锡以外的自由基受体的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00483-8
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-((phenylseleninyl)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-单硒缩醛作为非对映选择性均溶CC键形成的底物

  摘要：

  通过5'-脱氧-5'-苯基硒代尿苷的硒化-Pummerer反应制备的尿苷5'-单硒缩醛用作与烯丙基三丁基锡进行自由基介导的反应的底物。2'，3'-O-异亚丙基衍生物的反应生成环化产物5-烯丙基-6,5'-环核苷，而2'，3'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的那些则经历了CC键在5'-位形成（5'S）-和（5'R）-异构体，讨论了两种反应的立体化学结果，还研究了烯丙基三丁基锡以外的自由基受体的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00483-8