O2-nBudT | 82543-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O2-nBudT
• 英文别名: 2-butoxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 82543-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: NYURDMKCPKXUDB-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2-nBudT 生成 2-butoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 、 正丁醇 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 生成 O2-nBudT
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterizations of the in vivo replicative bypass and mutagenic properties of the minor-groove O2-alkylthymidine lesions

  摘要：

  内源代谢、环境暴露和某些化疗药物的治疗都会导致 DNA 烷基化，这种烷基化可能发生在核碱基的磷酸骨架、环氮或外环氮原子和氧原子上。以前的研究表明，小凹槽 O2-烷基化胸苷（O2-alkyldT）病变修复能力差，并在哺乳动物组织中持续存在。在本研究中，我们合成了含有 7 个 O2-alkyldT（烷基为 Me、Et、nPr、iPr、nBu、iBu 或 sBu）病变的寡脱氧核苷酸，并考察了这些病变对大肠杆菌细胞中 DNA 复制的影响。我们的研究结果表明，O2-烷基ldT病变的复制旁路效率随着烷基链长的增加而降低，这些病变在大肠杆菌细胞中引导了杂乱的核苷酸错结合。我们还发现，缺乏 Pol V（而不是 Pol II 或 Pol IV）会导致大多数 O2-alkyldT 病变的旁路效率明显下降。我们进一步发现，Pol IV 和 Pol V 对于与这些小凹槽 DNA 病变相对的 dCMP 错结合都是必不可少的，而只有 Pol V 对于这些病变引入的 T→A 转换是不可或缺的。然而，Pol II 的耗竭并没有导致任何 O2-alkyldT病变的突变频率发生任何可检测到的变化。因此，我们的研究为 O2-alkyldT 病变的细胞毒性和突变特性提供了重要的新知识，并揭示了 SOS 诱导的 DNA 聚合酶在大肠杆菌细胞中绕过这些病变的作用。

  DOI：

  10.1093/nar/gku748