4,5-二氯-2-(4-甲基苯甲酰)哒嗪-3-酮 | 155164-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二氯-2-(4-甲基苯甲酰)哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4,5-Dichloro-2-(4-methylbenzoyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-(4-methylbenzoyl)pyridazin-3-one
• CAS: 155164-67-3
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 283.114
• InChiKey: PWUITIUCEORSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-2-(4-甲基苯甲酰)哒嗪-3-酮 在 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用 2-酰基（或芳酰基）哒嗪-3-酮轻松合成对称和不对称 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  以水合肼和相应的 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮作为酰化剂在多磷酸或 BF 3 OEt 2 中以优异的收率原位合成对称和不对称的 1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37647
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到4,5-二氯-2-(4-甲基苯甲酰)哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Acylpyridazin-3-ones：用于胺的新型温和化学选择性酰化剂

  摘要：

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25760

文献信息

• Convenient Preparation of <i>O</i>‐Alkylhydroxamic Acids Using 2‐Acylpyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Jeum‐Jong Kim、Young‐Dae Park、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Ju‐Kyeong Kim、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200050375

  日期：2005.3.1

  Abstract Treatment of O‐alkylhydroxylamine hydrochlorides with 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones in the presence of triethylamine or Amberlite® IRA‐67 in acetonitrile gave corresponding O‐alkylhydroxamic acid derivatives in excellent yields. This is an efficient, convenient, and eco‐friendly method.

  摘要 在乙腈中存在三乙胺或 Amberlite® IRA-67 的情况下，用 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮处理 O-烷基羟胺盐酸盐，以优异的收率得到相应的 O-烷基异羟肟酸衍生物。这是一种高效、方便且环保的方法。
• ZnCl₂‐Mediated Synthesis of Carboxylic Anhydrides using 2‐Acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Yong‐Dae Park、Jeum‐Jong Kim、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Young‐Jin Kang、Ki Hun Park、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200048939

  日期：2005.1.1

  Abstract ZnCl2 is an efficient catalyst for synthesis of carboxylic acid anhydride from 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones. Treatment of 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H) ‐ones with ZnCl2 (0.5 equivalents) and air in refluxing dry THF or acetonitrile gave the corresponding symmetric acid anhydrides in good to excellent yield.

  摘要 ZnCl2 是由 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮合成羧酸酐的有效催化剂。在回流干燥 THF 或乙腈中，用 ZnCl2（0.5 当量）和空气处理 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮，得到相应的对称酸酐，收率良好至极好。
• Eco-friendly atom-economical synthesis of 2-substituted-benzo[d]thiazoles and 2-substituted-benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones
  作者：Gi Hyeon Sung、In-Hye Lee、Bo Ram Kim、Dong-Soo Shin、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.093

  日期：2013.4

  Efficient and green syntheses of heterocycles are of great importance. In this work, we have demonstrated the synthesis of benzo[d]thiazoles and benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones as acyl transfer agents under transition-metal-free and eco-friendly conditions. It is worthy to note that the reaction is efficient, green, and economical, and will find several applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and industrial chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carmellino; Massolini; Pagani, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1427 - 1438
  作者：Carmellino、Massolini、Pagani、Zani、Leri

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。