2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮 | 66724-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 4'-Chlorothioflavone；2-(4-chlorophenyl)thiochromen-4-one
• CAS: 66724-23-0
• 化学式: C₁₅H₉ClOS
• 分子量: 272.755
• InChiKey: CWSJISQNVMKFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4H-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Thiochromenones via Palladium-Catalyzed tert-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Yong-Ming Zhu、Fang-Ling Zhang、Zhen-Bang Chen、Kui Liu、Qing Yuan、Qing Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591893

  日期：2018.3

  A flexible and efficient carbonylative synthesis of thiochromenones from the commercially available materials by utilizing tert-butyl isocyanide as carbonyl source has been developed. This methodology efficiently constructs thiochromenones in moderate to excellent yields with the advantages of wide range of substrates and being applicable to library synthesis.

  利用叔丁基异氰化物作为羰基源，从市售材料中灵活有效地羰基化合成硫代色酮。该方法以中等至优异的产率有效构建硫色酮，具有底物范围广的优点，适用于文库合成。
• Synthesis and Evaluation of Thiochroman-4-One Derivatives as Potential Leishmanicidal Agents
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Iván Vélez、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules22122041

  日期：——

  biological activities due to their structural relationship with chromones (benzopyrans), which are widely known as privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this work, we report the synthesis of 35 thiochromone derivatives and the in vitro antileishmanial and cytotoxic activities. Compounds were tested against intracellular amastigotes of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。
• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 4-Quinolone and 4H-Thiochromen-4-one Derivatives Through Sequential Nucleophilic Addition–Elimination–SNAr Reaction
  作者：Jinsong Peng、Chunxia Chen、Deqiang Wang、Peng Sun、Peiyun Jia、Yixia Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1588466

  日期：2017.9

  transformed to 4-quinolone or 4H-thiochromen-4-one products through intramolecular SNAr reaction, respectively. 4-Quinolone and 4H-thiochromen-4-one derivatives are readily synthesized in a tandem one-pot manner in good to excellent yields. Starting from (Z)-β-chlorovinyl ketones, an intermolecular nucleo­philic addition of amines or sodium hydrogen sulfide to (Z)-β-chloro­vinyl ketones was followed by elimination

  摘要 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。
• An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1039/c39920001580

  日期：——

  The reaction of S-acyl(aroyl)thiosalicylic acids 2 with N-phenyl(triphenylphosphoranylidene)ethenimine 3 in stepwise fashion leads to the acylphosphoranes 5 which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 7 in excellent yields.

  S-酰基（芳酰）硫水杨酸 2 与 N-苯基（三苯基膦烯基）乙亚胺 3 进行逐步反应，生成酰基膦盐 5，随后在硫酯羰基上经历分子内维蒂希环化，优良地生成 4H-1-苯并噻吩并-4-酮 7。