1:2,5:6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimidomethyl-α-D-glucofuranose | 616883-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1:2,5:6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimidomethyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 616883-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈
• 分子量: 419.431
• InChiKey: ILLJJPAWASUYSU-RUEZSYAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1:2,5:6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimidomethyl-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1:2,5:6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimidomethyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164

文献信息

• Phthalimidomethylation of<i>O</i>-Nucleophiles with<i>O</i>-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent for<i>O</i>-Protection
  作者：Richard R. Schmidt、Ibrahim A. Ali、Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed El Ashry

  DOI：10.1055/s-2003-39164

  日期：——

  Phthalimidomethylation of oxygen nucleophiles by using O-phthalimidomethyl (Pim) trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf has been achieved in high yields. Hydrazinolysis of the phthalimido group from the O-derivatives leads to the hydroxy precursors. Thus a convenient method for the protection of oxygen nucleophiles is provided, which complements the repertoire of available hydroxy protecting groups.

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。