N-(α-Ethoxy-cinnamoyl)-L-leucin | 21803-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-Ethoxy-cinnamoyl)-L-leucin
• CAS: 21803-91-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IDAFFBHSPZATCS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-Ethoxy-cinnamoyl)-L-leucin-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(α-Ethoxy-cinnamoyl)-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  N-（苯基丙酮酰）氨基酸的合成和反应。

  摘要：

  α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酰氯通过分别用亚硫酰氯和草酸酰氯处理α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酸合成。为了寻找合成N-(苯基丙酮酰)氨基酸的方法，研究了氨基酸酯与肉桂酰氯的反应。从2-溴丙酸酯和羟胺或苄氧胺制备的N-羟基或N-苄氧基-Dl-丙氨酸酯与α-乙氧基肉桂酰氯反应，得到相应的N-(α-乙氧基肉桂酰)衍生物。将L-亮氨酸乙酯与α-乙酰氧基肉桂酰氯反应，得到N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-L-亮氨酸乙酯，去除乙酰基在温和碱性条件下容易实现，得到N-(苯基丙酮酰)-L-亮氨酸酯。将该酯与氨反应生成3-苄亚甲基-6-异丁基-2,5-哌嗪二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.224