(2E)-3-cyclohexyl-2-fluoroacrylic acid | 440673-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-cyclohexyl-2-fluoroacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyl-2-fluoroprop-2-enoic acid
• CAS: 440673-92-7
• 化学式: C₉H₁₃FO₂
• 分子量: 172.199
• InChiKey: MPVNDOMTKIFMLW-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-cyclohexyl-2-fluoroacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 3-cyclohexylidene-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-cyclohexyl-2-fluoroacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2E)-3-cyclohexyl-2-fluoroacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028

文献信息

• Toward (Z)-selective Horner–Wadsworth–Emmons reaction of aldehydes with 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetic acid
  作者：Shigeki Sano、Rie Teranishi、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02269-4

  日期：2002.12

  The stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of aldehydes with 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetic acid utilizing i-PrMgBr afforded (Z)-alpha-fluoro-a,beta-unsaturated carboxylic acids as the major products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.