2-(3-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine | 175532-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine
• 英文别名: 3-chlorophenyl-N'-hydroxyacetamidine；2-(3-Chlorophenyl)-N-hydroxyacetimidamide；2-(3-chlorophenyl)-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 175532-13-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08558975
• 分子量: 184.625
• InChiKey: JUTJREHZYDXQBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-[3-(3-Chloro-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective SH2 Inhibitors of the Tyrosine Kinase ZAP-70

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazole analogues has been shown to be potent and selective SH2 inhibitors of the tyrosine kinase ZAP-70, a potential therapeutic target for immune suppression. These compounds typically are 200-400-fold more potent than the native, monophosphorylated tetrapeptide sequences. When compared with the high-affinity xi-1-ITAM peptide (Ac-NQL-pYNELNLGRREE-pYDVLD-NH2, wherein pY refers to phosphotyrosine) some of the best 1,2,4-oxadiazole analogues are approximately 1 order of magnitude less active. This series of compounds displays an unprecedented level of selectivity over the closely related tyrosine kinase Syk, as well as other SH2-containing proteins such as Src and Grb2. Gel shift studies using a protein construct consisting only of C-terminal ZAP-70 SH2 demonstrate that these compounds can effectively engage this particular SH2 domain.

  DOI：

  10.1021/jm990229t
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  的硝基苯并衍生物Ñ ' -羟基脒如吲哚胺-2,3-双加氧酶1的有效抑制剂

  摘要：

  通过犬尿氨酸途径的色氨酸代谢被认为是免疫耐受的关键机制。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在免疫系统的色氨酸分解代谢中起关键作用，它也被认为是治疗与犬尿氨酸途径相关的癌症和其他疾病的重要治疗靶标。在这项研究中，合成了一系列N'-羟基苯甲酰胺（1）和N'-羟基-2-苯基乙酰胺二酰亚胺（2）的硝基苯并呋喃衍生物，并通过体外和细胞酶活性试验测试了它们对人IDO1酶的抑制活性。 。通过优化可以确定有效的化合物1d，2i和2k（IC 50  = 39–80 nM），它们是IDO1酶的竞争性或非竞争性抑制剂。这些化合物 在MDA-MB-231细胞中也显示出纳摩尔范围（IC 50 = 50–71 nM）的IDO1抑制能力，而细胞毒性没有/可以忽略不计。有效化合物对IDO1酶的选择性比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶强（312–1593倍），也使其对进一步的免疫治疗应用具有极大的吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.061

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS CB2 RECEPTOR MODULATORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF PAIN, RESPIRATORY AND NON-RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] 1,2,4-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS CB2, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE MALADIES RESPIRATOIRES ET NON RESPIRATOIRES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009051705A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds represented by Formula (I), Formula (II) and Formula (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the instant compounds. This invention further provides methods to treat and prevent pain, respiratory and non-respiratory diseases.

  本发明涉及由式（I）、式（II）和式（III）表示的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还提供包含这些化合物的药物组合物。该发明进一步提供了治疗和预防疼痛、呼吸和非呼吸疾病的方法。
• Novel benzimidazole–oxadiazole hybrid molecules as promising antimicrobial agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、Mumtaz Mohammed Hussain、Vaishali M. Rai、Vinitha R. Pai、Mahima Bhat、B. C. Revannasiddappa

  DOI：10.1039/c5ra23282a

  日期：——

  In the present study, we describe the design and expeditious synthesis of novel 2-aryl-5-(3-aryl-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole hybrid molecules as promising antimicrobial agents. The core moiety 2-aryl-ethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate was efficiently synthesized by a rapid ‘one pot’ nitro reductive cyclization reaction using sodium dithionite as reagent. All the compounds

  在本研究中，我们描述了新型2-芳基-5-（3-芳基-[1,2,4]-恶二唑-5-基）-1-甲基-1 H-苯并[ d ]的设计和快速合成。]咪唑杂化分子作为有前途的抗菌剂。以连二亚硫酸钠为试剂，通过快速的“一锅式”硝基还原环化反应，有效地合成了2-芳基-乙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯的核心部分。通过Microplate Alamar Blue Assay方法筛选所有化合物的抗微生物活性，并筛选活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。化合物8k，8n，8p8r和8r表现出有效的抗结核活性，MIC为1.6μgmL -1，是标准药物吡嗪酰胺和环丙沙星的两倍，是链霉素和异烟肼的四倍。此外，通过溶血测定法测试了有效化合物的初步毒性，其中即使在较高浓度下该化合物也保持无毒并显示出良好的选择性指数。通过MTT分析对正常胚胎肾细胞系HEK 293的细胞毒性研究表明，对于所有测试的有效化合物，IC
• Use of naphthalene derivatives in treating lung carcinoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05821245A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  A method of inhibiting cell growth in human small cell lung carcinoma comprising administering to a mammal in need of such treatment a cell growth inhibitory amount of a compound of the formula ##STR1##

  抑制人类小细胞肺癌细胞生长的方法包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物的抑制细胞生长量，其化学式为##STR1##
• Aryl and heteroaryl alkoxynaphthalene derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06166020A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.23, R.sup.24, R.sup.25 and R.sup.26 are defined as in the specification. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and antagonists.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.23、R.sup.24、R.sup.25和R.sup.26的定义如规范中所述。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和拮抗剂。