2-(3-fluorophenoxy)thioacetamide | 1016796-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-fluorophenoxy)thioacetamide
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenoxy)ethanethioamide
• CAS: 1016796-64-7
• 化学式: C₈H₈FNOS
• 分子量: 185.222
• InChiKey: VESFMGRXVLTIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±46.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenoxy)thioacetamide 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[2-[(3-Fluorophenoxy)methyl]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.ejmech.2024.116575

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116575
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 盐酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-fluorophenoxy)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.ejmech.2024.116575

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116575

文献信息

• Dihydrothiazolopyridone Derivatives as a Novel Family of Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate 5 (mGlu₅) Receptor
  作者：José Manuel Bartolomé-Nebreda、Susana Conde-Ceide、Francisca Delgado、Laura Iturrino、Joaquín Pastor、Miguel Ángel Pena、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Carola M. Wassvik、Shaun R. Stauffer、Satyawan Jadhav、Kiran Gogi、Paige N. Vinson、Meredith J. Noetzel、Emily Days、C. David Weaver、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Frederik Rombouts、Hilde Lavreysen、Gregor J. Macdonald、Claire Mackie、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm400650w

  日期：2013.9.26

  Starting from a singleton chromanone high throughput screening (HTS) hit, we describe a focused medicinal chemistry optimization effort leading to the identification of a novel series of phenoxymethyl-dihydrothiazolopyridone derivatives as selective positive allosteric modulators (PAMs) of the metabotropic glutamate 5 (mGlu5) receptor. These dihydrothiazolopyridones potentiate receptor responses in

  从单色满酮高通量筛选 (HTS) 命中开始，我们描述了一项重点药物化学优化工作，导致鉴定出一系列新型苯氧基甲基-二氢噻唑并吡啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu 5 ) 的选择性正变构调节剂 (PAM) ) 受体。这些二氢噻唑并吡啶酮增强重组系统中的受体反应。体外和体内药物代谢和药代动力学 (DMPK) 评估使我们能够选择化合物16a在临床前动物筛选中评估可能的抗精神病活性。 16a能够以剂量依赖的方式逆转安非他明诱导的大鼠过度运动，而在可比剂量下未显示出任何明显的运动损伤或明显的神经副作用。描述了我们的药物化学程序的演变、结构活性和性质关系（SAR 和 SPR）分析以及优化的 mGlu 5受体 PAM 16a的详细概况。