2-S-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxa-2-thiolo-2-thioxophosphorinane | 133857-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-S-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxa-2-thiolo-2-thioxophosphorinane
• 英文别名: 2-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane；2-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 133857-94-0
• 化学式: C₃₂H₃₉O₆PS₂
• 分子量: 614.764
• InChiKey: WXFMIQOGMFIDQD-VTMRUAGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxa-2-thiolo-2-thioxophosphorinane 、 双丙酮半乳糖 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-糖苷和α-二糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用S-（2-脱氧糖基）磷酸二硫代酯作为糖基供体，在乙腈中存在高氯酸银的情况下，高度立体选择性地合成包括二糖在内的2-脱氧-α-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02167-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 以 苯 为溶剂， 生成 2-S-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxa-2-thiolo-2-thioxophosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Michalska, Maria; Kudelska, Wieslawa; Pluskowski, January, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 833 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Deoxyglycosyl-1-<i>O</i>-Acyl Esters via 2-Deoxyglycosyl Phosphorodithioates as Glycosyl Donors
  作者：Joanna Borowiecka、Maria Michalska

  DOI：10.1055/s-1994-25554

  日期：——

  An efficient glycosylation of carboxylic acids 2a-p has been developed employing 2-deoxyglycosyl phosphorodithioates 1a-h as glycosyl donors and Ag+ salts as activators. In the case of aliphatic acids the method is highly β-stereoselective. Stereoselectivity of glycosylation of aromatic acids depends on their structure. The α/β ratio is temperature dependent. Hydroxy groups in α-hydroxycarboxylic acids are not affected by glycosylation under the reaction conditions used.

  利用2-脱氧糖基磷酸二硫酯1a-h作为糖基供体和Ag+盐作为活化剂，已经开发出一种高效的羧酸2a-p的糖基化方法。对于脂肪族酸，该方法具有高度的β-立体选择性。芳香族酸的糖基化立体选择性取决于其结构，α/β比例受温度影响。在所用的反应条件下，α-羟基羧酸中的羟基不受糖基化的影响。