2'-[tert-butyl(methyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl | 1268251-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-[tert-butyl(methyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(methyl)phosphanyl]phenyl]phenol
• CAS: 1268251-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₁OP
• 分子量: 272.327
• InChiKey: HKDWZBBDHWNYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-[tert-butyl(methyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl 在 air 作用下， 生成 tert-butyl(2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并氧膦转化为 2-羟基联苯-2'-基膦配体及其 BH3 加合物：O-Hδ+​​…Hδ--B 氢-氢键

  摘要：

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001242
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-[tert-butyl(methyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二苯并氧膦转化为 2-羟基联苯-2'-基膦配体及其 BH3 加合物：O-Hδ+​​…Hδ--B 氢-氢键

  摘要：

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001242