5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile
• 英文别名: benzyl N-[4-cyano-3-oxo-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butyl]carbamate；benzyl N-[4-cyano-3-oxo-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butyl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₂₇N₂O₃P
• 分子量: 506.541
• InChiKey: FFZBANZCFBTOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到1-amino-3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)pentane-5-nitrile hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphoranylidene Substituted Heterocycles as Versatile Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)12
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-羟基哌啶-2-酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)80114-2

文献信息

• Triphenylphosphoranylidene Substituted Heterocycles as Versatile Intermediates
  作者：Alan R. Katritzky、Adam S. Vincek、Peter J. Steel

  DOI：10.3987/com-08-s(f)12

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxypiperidin-2-ones
  作者：Gary Gibbs、Martin J. Hateley、Lee McLaren、Matthew Welham、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)80114-2

  日期：1999.1

  An efficient synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxypiperidin-2-ones from methyl 5-nitro-2-oxopentanoate is described. A one-pot enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone gave enantiopure 2-hydroxy-5-nitropentanoic acids which on esterification, catalytic hydrogenation over a platinum(IV) oxide catalyst and intramolecular cyclisation gave the target compounds in 93% overall yield

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。