3,4-Dimethoxy-N-(pent-4-enylcarbonyl)phenethylamine | 184001-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-N-(pent-4-enylcarbonyl)phenethylamine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]hex-5-enamide
• CAS: 184001-47-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FRGZALUTDOUGHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-N-(pent-4-enylcarbonyl)phenethylamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(pent-4-enyl)-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 反应 4.0h， 以91%的产率得到3,4-Dimethoxy-N-(pent-4-enylcarbonyl)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h

文献信息

• Tandem Dipolar Cycloaddition−Mannich Cyclization as an Approach to Tricyclic Nitrogen Heterocycles
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Joseph P. Marino、Martin H. Osterhout、Alan T. Price

  DOI：10.1021/jo9607267

  日期：1997.1.1

  stereochemistry of the resulting A/B ring fusion is analogous to similar erythrinane products obtained via a Mondon-enamide-type cyclization. The stereochemical assignment of the final cyclized products was determined by X-ray crystallography. Molecular mechanics calculations show that the ground state energy of the cis-fused diastereomer is 4.6 kcal lower than that of the trans diastereomer, and presumably some

  制备了一系列2-重氮-N- [2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基] -N-庚-6-烯酰基丙二酰胺，并用催化量的全氟丁酸铑（II）处理。生成的类胡萝卜素在邻近的酰胺羰基氧原子上进行容易的环化反应，生成异麦草酮型中间体。随后通过侧链烯烃的1，3-偶极环加成以高收率提供分子内环加合物。这些环加合物暴露于三氟化硼醚化物会导致路易斯酸诱导的开环，生成N-酰基亚胺离子，然后将其进行曼尼希环化作用，使其与酰胺氮原子相连的相邻pi骨架上。所得A / B环稠合的顺式立体化学类似于通过蒙登-烯酰胺型环化获得的类似赤藓烷产物。最终环化产物的立体化学分配通过X射线晶体学测定。分子力学计算表明，顺式稠合非对映异构体的基态能量比反式非对映异构体的基态能量低4.6 kcal，据推测，部分热力学能差反映在环化的过渡态中。在某些情况下，最初形成的N-酰基亚胺离子的质子损失发生在环化之前，以产生酰基酰胺，随后将其酰胺化，产生表
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。