毒莠定甲酯 | 14143-55-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 毒莠定甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3,5,6-trichloropicolinate
• 英文别名: methyl 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate
• CAS: 14143-55-6
• 化学式: C₇H₅Cl₃N₂O₂
• mdl: MFCD00152759
• 分子量: 255.488
• InChiKey: RJQUHEYNLDNJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1837;1872

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P272,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毒莠定甲酯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三酮氨基吡啶的合成和除草活性作为有效的p -Hydroxyphenylpyruvate双加氧酶抑制剂

  摘要：

  探索新型对羟基苯丙酮酸双加氧酶（EC 1.13.11.27，HPPD）抑制剂已成为除草剂创新中最有前途的研究方向之一。基于我们对开发更强大的HPPD抑制剂的巨大兴趣，我们通过基于结构的药物设计（SBDD）策略设计了一系列含苄基的三酮-氨基吡啶，然后对其进行合成。在这些制备的衍生物中，活性最高的3-羟基-2-（3,5,6-三氯-4-（（4-异丙基苄基）氨基）吡啶啉基）环己-2-烯-1-酮（23，IC 50 = 0.047μM）抑制拟南芥（At）HPPD活性比市售甲基磺草酮（IC 50）高5.8倍= 0.273μM）。预测的对接模型和小分子关键残基的能量贡献计算结果表明，在最佳结合条件下，在HPPD中检测到了与Phe-392的额外π-π堆积相互作用以及与Met-335和Pro-384的疏水接触活性化合物23与参比甲基磺草酮相比。这种分子机制和所产生的结合亲和力与所提出的设计方案和实验值相吻合。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07782
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5,6-三氯吡啶羧酸 生成 毒莠定甲酯
  参考文献：
  名称：

  SMITH, A. E.;MILWARD, L. J., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1983, 31, N 3, 633-637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 4-AMINO-6-(HETEROCYCLIC)PICOLINATES<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE 4-AMINO-6-PICOLINATES (HÉTÉROCYCLIQUES)
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：WO2021188639A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure relates to improved processes for preparing 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates.

  本公开涉及改进的制备4-氨基-6-(杂环)吡啶酸盐的过程。
• PYRIDINE-BASED COMPOUND INCLUDING ISOXAZOLINE RING AND USE THEREOF AS HERBICIDE
  申请人：MOGHU RESEARCH CENTER LTD.

  公开号：US20190159450A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  A pyridine-based compound containing an isoxazoline ring represented by Formula 1 or an agrochemically acceptable salt thereof can be used as a herbicide. A method of preparing the pyridine-based compound containing an isoxazoline ring represented by Formula 1 includes reacting a compound represented by Formula 2 with a compound represented by Formula 3.

  一种含有异噁唑啉环的吡啶基化合物，其化学式如下（Formula 1），或其农药可接受的盐，可用作除草剂。制备这种含有异噁唑啉环的吡啶基化合物的方法包括将化合物（Formula 2）与化合物（Formula 3）进行反应。
• TGF-β受体抑制剂
  申请人：杭州阿诺生物医药科技有限公司

  公开号：CN112707902B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种式(I)化合物及其药物组合物。本发明的式(I)化合物可用作TGF‑β受体抑制剂，尤其是TGFβRI抑制剂，例如可以用于预防或治疗各种TGFβRI(ALK5)介导的相关疾病。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：WO2021188654A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure relates to improved methods of synthesizing 6-aryl-4-aminopicolinates, such as arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates.

  本公开涉及改进的合成6-芳基-4-氨基吡啶甲酸盐的方法，例如芳基烷基和烷基4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸酯。
• [EN] PREPARATION OF HALOGEN ANALOGS OF PICLORAM<br/>[FR] PRÉPARATION D'ANALOGUES HALOGÉNÉS DE PICLORAM
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020061146A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Methods for preparing 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram analogs, or derivatives thereof, from picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram are provided. The methods include chemical process steps that: (1) introduce a phthaloyl group onto the 4-amino substituent of picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram, (2) add 2 fluorine atoms at the 5,6-positions of the pyridine ring using halex fluorination chemistry, (3) remove the phthaloyl group, hydrolyze the ester or nitrile substituent, and add chlorine or bromine to the 6-position by treatment with an acid and water, and finally, (4) esterify the 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram acid produced in step (3) to a 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram ester.

  提供了从吡克洛拉姆酸、吡克洛拉姆酯或吡克洛拉姆的腈类似物制备5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆类似物或衍生物的方法。这些方法包括化学过程步骤：(1)将邻苯二甲酰基引入吡克洛拉姆酸、吡克洛拉姆酯或吡克洛拉姆的腈类似物的4-氨基取代物上，(2)使用哈莱克斯氟化化学在吡啶环的5,6-位置添加2个氟原子，(3)去除邻苯二甲酰基，水解酯或腈基取代物，并通过酸和水处理在6-位置添加氯或溴，最后，(4)将步骤(3)中产生的5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆酸酯化为5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆酯。

表征谱图