N-(2-(((1S,2S)-2-((2,4-dimethylbenzyl)amino)cyclohexyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 2,2,2-trifluoroacetate | 1011464-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(((1S,2S)-2-((2,4-dimethylbenzyl)amino)cyclohexyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1011464-84-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₅H₃₀F₃N₃O₂
• 分子量: 575.551
• InChiKey: KQNXFVPYQQXQAN-VROPFNGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(2-(((1S,2S)-2-((2,4-dimethylbenzyl)amino)cyclohexyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 2,2,2-trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到N-(2-(((1S,2S)-2-((2,4-dimethylbenzyl)(methyl)amino)cyclohexyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发现双取代的环己烷作为新型CC趋化因子受体2拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了作为强效CCR2拮抗剂的新型双取代环己烷的设计，合成和评估。探索性SAR研究导致了顺式二取代衍生物22，该衍生物对CCR2具有出色的结合亲和力（结合IC50 = 5.1 nM）和强大的功能拮抗作用（钙通量IC50 = 18 nM和趋化性IC 50 = 1 nM）。用22进行的定点诱变研究表明该化合物在关键受体残基Glu291附近结合，但是22的结合亲和力并不依赖于Glu291。

  DOI：

  10.1021/jm701488f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((1S,2S)-2-aminocyclohexylamino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide trifluoroacetate 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(((1S,2S)-2-((2,4-dimethylbenzyl)amino)cyclohexyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发现双取代的环己烷作为新型CC趋化因子受体2拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了作为强效CCR2拮抗剂的新型双取代环己烷的设计，合成和评估。探索性SAR研究导致了顺式二取代衍生物22，该衍生物对CCR2具有出色的结合亲和力（结合IC50 = 5.1 nM）和强大的功能拮抗作用（钙通量IC50 = 18 nM和趋化性IC 50 = 1 nM）。用22进行的定点诱变研究表明该化合物在关键受体残基Glu291附近结合，但是22的结合亲和力并不依赖于Glu291。

  DOI：

  10.1021/jm701488f