[1-(dimethoxyphosphonyl)-1-hydroxyethyl]-1-phosphonic acid methyl phenyl ester | 347860-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(dimethoxyphosphonyl)-1-hydroxyethyl]-1-phosphonic acid methyl phenyl ester
• 英文别名: Phosphonic acid, [1-(dimethoxyphosphinyl)-1-hydroxyethyl]-, methyl phenyl ester；1-dimethoxyphosphoryl-1-[methoxy(phenoxy)phosphoryl]ethanol
• CAS: 347860-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇P₂
• 分子量: 324.207
• InChiKey: JNJQANVUIZNFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(dimethoxyphosphonyl)-1-hydroxyethyl]-1-phosphonic acid methyl phenyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1-Hydroxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid P-monophenyl-P'-monomethyl ester dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药。(1-羟基亚乙基)-1,1-二膦酸偏酯的选择性合成

  摘要：

  已经开发了用于合成 (1-羟基亚乙基)-1,1-二膦酸酯三-、P,P-二-、P,P-二-和单酯的选择性方法。使用碱金属盐或三甲基甲硅烷基碘作为脱烷基化剂，从选定的对称或不对称依替膦酸四酯开始制备。还描述了从依替膦酸三甲酯开始合成 H3CC(OH)(P(O)(OH)2)(P(O)(OH)(OHex))。报道了 1 H、 13 C和 31 P NMR数据，包括1 JCP、2 JCP和2 JPP偶联。(1-(二甲氧基次膦基)-1-羟乙基)-1-膦酸单甲酯单钾盐(1a)给出了固态结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12353
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phenylphosphonite 在 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1-(dimethoxyphosphonyl)-1-hydroxyethyl]-1-phosphonic acid methyl phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药。(1-羟基亚乙基)-1,1-双膦酸四酯的质谱、核磁共振光谱和X射线晶体学的合成和鉴定

  摘要：

  摘要 对称 H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2 的制备和鉴定，其中 R˭Me、Et、Pri、Ph 和非对称 H3CC(OH)[P(O)( OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)]，其中R1˭Me，R2˭R3˭R4˭Ph；R1˭R2˭R3˭Ph，R4˭Me；R1˭R3˭Me，R2˭R4˭Ph；R1˭R2˭Et、Pri、Ph和R3˭R4˭Me；已经研究了依替膦酸盐的四酯衍生物。在回流下由 HP(O)(OR1)(OR2) 和 AcP(O)(OR3)(OR4) 物质制备化合物。已经使用 HP(O)(OCD3)(OPh) 和 AcP(O)(OMe)(OPh) 作为起始材料进行了机理研究。报告了气相中的 1H、13C、31P NMR 数据和 MS 碎裂数据。给出了三种化合物的固态结构，其中 R˭Et、Ph 和 R1˭R2˭Ph、R3˭R4˭Me。

  DOI：

  10.1080/10426500108040589

文献信息

• Bisphosphonate Prodrugs. Selective Synthesis of (1-Hydroxyethylidene)-1,1-bisphosphonate Partial Esters
  作者：Petri A. Turhanen、Markku J. Ahlgren、Tomi Järvinen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1055/s-2001-12353

  日期：——

  Selective methods for the synthesis of (1-hydroxyeth- ylidene)-1,1-bisphosphonate tri-, P,P -di-, P,P-di- and mono esters have been developed. Preparation is started from selected symmet- ric or unsymmetric tetraesters of etidronate using alkalimetal salts or trimethylsilyl iodide as dealkylating agents. Synthesis of H3CC(OH)(P(O)(OH)2)(P(O)(OH)(OHex)) starting from trimethyl ester of etidronate is

  已经开发了用于合成 (1-羟基亚乙基)-1,1-二膦酸酯三-、P,P-二-、P,P-二-和单酯的选择性方法。使用碱金属盐或三甲基甲硅烷基碘作为脱烷基化剂，从选定的对称或不对称依替膦酸四酯开始制备。还描述了从依替膦酸三甲酯开始合成 H3CC(OH)(P(O)(OH)2)(P(O)(OH)(OHex))。报道了 1 H、 13 C和 31 P NMR数据，包括1 JCP、2 JCP和2 JPP偶联。(1-(二甲氧基次膦基)-1-羟乙基)-1-膦酸单甲酯单钾盐(1a)给出了固态结构。
• BISPHOSPHONATE PRODRUGS. SYNTHESIS AND IDENTIFICATION OF (1-HYDROXYETHYLIDENE)-1,1-BISPHOSPHONIC ACID TETRAESTERS BY MASS SPECTROMETRY, NMR SPECTROSCOPY AND X-RAY CRYSTALLOGRAPHY
  作者：Petri A. Turhanen、Markku J. Ahlgren、Tomi Järvinen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1080/10426500108040589

  日期：2001.3.1

  Abstract The preparation and identification of symmetric, H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2, where R˭Me, Et, Pri, Ph, and non-symmetric, H3CC(OH)[P(O)(OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)], where R1˭Me, R2˭R3˭R4˭Ph; R1˭R2˭R3˭Ph, R4˭Me; R1˭R3˭Me, R2˭R4˭Ph; R1˭R2˭Et, Pri, Ph and R3˭R4˭Me; Tetraester derivatives of etidronate have been studied. Compounds were prepared from HP(O)(OR1)(OR2) and AcP(O)(OR3)(OR4) species under

  摘要 对称 H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2 的制备和鉴定，其中 R˭Me、Et、Pri、Ph 和非对称 H3CC(OH)[P(O)( OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)]，其中R1˭Me，R2˭R3˭R4˭Ph；R1˭R2˭R3˭Ph，R4˭Me；R1˭R3˭Me，R2˭R4˭Ph；R1˭R2˭Et、Pri、Ph和R3˭R4˭Me；已经研究了依替膦酸盐的四酯衍生物。在回流下由 HP(O)(OR1)(OR2) 和 AcP(O)(OR3)(OR4) 物质制备化合物。已经使用 HP(O)(OCD3)(OPh) 和 AcP(O)(OMe)(OPh) 作为起始材料进行了机理研究。报告了气相中的 1H、13C、31P NMR 数据和 MS 碎裂数据。给出了三种化合物的固态结构，其中 R˭Et、Ph 和 R1˭R2˭Ph、R3˭R4˭Me。