2-(E-octenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide | 112614-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(E-octenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide
• 英文别名: (E)-N-[2-(2-amino-2-oxoethyl)sulfanylethyl]oct-2-enamide
• CAS: 112614-25-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 258.385
• InChiKey: CJLKMAWKVDTALZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-enoic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(E-octenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of 2-(E-2-alkenoylamino)ethyl alkyl sulfides on gastric ulceration in rats. I. Effect of 2-(E-2-alkenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfides on gastric secretion and various ulceration models in rats.

  摘要：

  合成了各种烯烃链长度的双[2-(E-2-烯酰氨基乙基)]二硫化物 (I) 和 2-(E-2-烯酰氨基)乙基氨基甲基硫化物 (II)，并比较了它们对大鼠胃分泌的抑制作用。硫化物衍生物 (II) 的生物活性与烯烃链的长度之间存在一定关系（C10 和 C11 烯烃衍生物是最有效的化合物）。另一方面，烯烃链长度的变化并未影响二硫化物衍生物 (I) 的抗溃疡活性。当两者具有相同的烯烃基时，衍生物 (II) 的生物活性比 (I) 更强。以 20 mg/kg（i.p.）的剂量给药 2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基氨基甲基硫化物 (II-5) 或 2-(E-2-十一烯酰氨基)乙基氨基甲基硫化物 (II-6) 显著抑制了由压力、阿司匹林和盐酸-乙醇引起的各种实验性溃疡。以 20 mg/kg 的剂量口服两种醋酸胺 (II-5, II-6) 也在水浸应激模型中引起了 50-60% 的溃疡抑制，尽管其活性不及腹腔注射后的强。以 10% HCO-60 悬浮液给药时，观察到醋酸胺的抗溃疡活性有所改善。这两种醋酸胺 (II-5, II-6) 在 0.5 mg/kg p.o. 到 5 mg/kg p.o. 剂量范围内引起了被限制和水浸应激负荷大鼠的溃疡指数的剂量依赖性下降。这两种醋酸胺的半数致死剂量 (LD50) 均超过 8 g/kg（口服或腹腔注射）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4616